2'-propenyl 3-hydroxybutanoate | 152996-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-propenyl 3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-3-hydroxybutanoic acid allylester；(R)-allyl 3-hydroxybutyrate；prop-2-enyl (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 152996-89-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FOCSDZKINLISTL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-propenyl 3-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,9S,11S)-4-methyl-3,7-dioxatricyclo[9.3.0.0^1,9]tetradecane-2,6,12-trione
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内[2 + 2]光环加成：α-和β-羟基酸为手性束缚基团。

  摘要：

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo001631e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2'-propenyl 3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chirally functionalized mesoporous organosilicas with built-in BINAP ligand for asymmetric catalysis

  摘要：

  首次成功合成了孔壁中具有C2对称性手性构筑单元BINAP（2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘）的手性官能化周期性介孔有机硅（PMO），采用连续共缩聚和后合成修饰方法。通过在弱酸性条件下以嵌段共聚物P123为模板，首次通过（R）-5,5′-双(3-三乙氧基硅丙基-1-脲基)-2,2′-双(二苯基膦氧)-1,1′-联萘与四甲氧基硅烷的共缩聚合成了具有高度有序的二维六方结构的BINAPO（2,2′-双(二苯基膦氧)-1,1′-联萘）桥连介孔有机硅。通过后合成修饰方法，使用三氯硅烷将PMO孔壁中的BINAPO还原生成BINAP。内置BINAP（与[RuCl2-(苯)]2配位）的手性PMO是一种高效的固体催化剂，用于β-酮酯的不对称氢化，其ee值高达99%，这是不对称催化中手性官能化PMO报道的最高值之一。

  DOI：

  10.1039/b913808k

文献信息

• Cyclische Oligomere von (<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure: Herstellung und strukturelle Aspekte
  作者：Diemar A. Plattner、Andreas Brunner、Max Dobler、Hans-Martin Müller、Walter Petter、Peter Zbinden、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760518

  日期：1993.8.11

  Cyclic Oligomers of (R)-3-Hydroxybutanoic Acid: Preparation and Structural Aspects

  （R）-3-羟基丁酸的环状低聚物：制备和结构方面。
• Biomimetic Synthesis of Resorcylate Natural Products Utilizing Late Stage Aromatization: Concise Total Syntheses of the Marine Antifungal Agents 15G256ι and 15G256β
  作者：Ismael Navarro、Jean-François Basset、Séverine Hebbe、Sarah M. Major、Thomas Werner、Catherine Howsham、Jan Bräckow、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ja803445u

  日期：2008.8.1

  sequential reaction with potassium carbonate and methanolic hydrogen chloride to give resorcylate esters. The reaction was applied in the total synthesis of the marine antifungal agents 15G256beta (1), 15G256iota (2), and 15G256pi (3) and the mycotoxin S-(-)-zearalenone (4).

  Diketo-1,3-dioxin-2-ones 在 110 摄氏度的甲苯中加热后经历了逆狄尔斯-阿尔德反应，生成 alpha、gamma、-triketo-ketenes。这些用醇捕获以提供 2,4,6-三酮羧酸酯，其通过与碳酸钾和甲醇氯化氢的顺序反应顺利芳构化以得到间苯二酸酯。该反应用于海洋抗真菌剂 15G256beta (1)、15G256iota (2) 和 15G256pi (3) 和霉菌毒素 S-(-)-玉米赤霉烯酮 (4) 的全合成。
• Recombinant microorganism expressing polyhydroxyalkanoate biosynthesis enzyme and intracellular PHA depolymerase
  申请人：——

  公开号：US20030143703A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides recombinant plasmids containing a gene coding for polyhydroxyalkanoate (PHA) biosynthesis enzyme and a gene coding for intracellular PHA depolymerase, and a process for preparing (R)-hydroxycarboxylic acid employing the same. In accordance with the present invention, optically pure (R)-hydroxycarboxylic acid can be prepared by culturing E. coli transformed with a recombinant plasmid which expresses intracellular PHA depolymerase of Ralstonia eutropha and PHA biosynthesis enzyme of Alcaligenes latus to give (R)-hydroxycarboxylic acid. The process for preparing (R)-hydroxycarboxylic acid of the invention can be successfully employed in large-scale continuous process with a high productivity by carrying out PHA synthesis and degradation in a simultaneous manner, while enjoying the benefits of simple procedures for harvesting cells and disposing the cell wastes.

  本发明提供了含有编码聚羟基烷酸（PHA）生物合成酶的基因和编码细胞内 PHA 解聚酶的基因的重组质粒，以及用其制备 (R)- 羟基羧酸的工艺。根据本发明，光学纯的(R)-羟基羧酸可以通过培养 大肠杆菌 培养大肠杆菌，并用重组质粒转化，该质粒可表达细胞内 Ralstonia eutropha 的 PHA 解聚酶，从而制备光学纯的 (R)-羟基羧酸。 Ralstonia eutropha 的 PHA 生物合成酶和 藻类 得到(R)-羟基羧酸。本发明制备(R)-羟基羧酸的工艺可通过同时进行 PHA 合成和降解，成功地应用于大规模连续生产过程，生产率高，同时还具有收获细胞和处理细胞废物程序简单的优点。
• Rhizopus arrhizus mediated asymmetric reduction of alkyl 3-oxobutanoates
  作者：Neeta A. Salvi、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.026

  日期：2004.11

  Alkyl 3-oxobutanoates (alkyl: methyl, ethyl, allyl, isobutyl, t-butyl) were reduced enantio selectively to the corresponding (S)-alcohols by the fungus Rhizopus arrhizus and other Rhizopus sp. The best result obtained was with t-butyl 3-oxobutanoate, which was reduced by R. arrhizus with 99% enantiomeric excess and similar to68% isolated yield. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• (R)-hydroxycarboxylic acid producing recombinant microorganism and process for preparing (r)-hydroxycarboxylic acid using the same
  申请人：Lee Sang-Yup

  公开号：US20050069995A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to recombinant microorganisms carrying both a gene encoding intracellular polyhydroxyalkanoate (PHA) depolymerase and a gene encoding PHA biosynthesis-related enzymes, and a process for preparing optically pure (R)-hydroxycarboxylic acids by culturing the recombinant microorganisms. The present invention provides: a recombinant microorganism transformed with two recombinant plasmids each of which contains a gene encoding intracellular PHA depolymerase and a gene encoding PHA biosynthesis-related enzymes, respectively; a recombinant microorganism harboring a gene encoding PHA biosynthesis-related enzymes in an integrated form with its chromosome, which is transformed with a recombinant plasmid containing a gene encoding intracellular PHA depolymerase; and, a process for preparing optically pure (R)-hydroxycarboxylic acids by culturing the recombinant microorganisms. In accordance with the present invention, (R)-hydroxycarboxylic acids can be released from the recombinant microorganisms into culture media after depolymerizing most PHA produced from the said microorganisms, which makes possible practical preparation of (R)-hydroxycarboxylic acids in a simple manner with reduced waste of substrates to increase the productivity, finally to allow the mass production of various optically pure (R)-hydroxycarboxylic acids.