2-((1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-4-phenylthiazole | 1246090-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-((1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-4-phenylthiazole；2-[(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1246090-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: IXSOVXPFKZUATO-MBNYWOFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.2-100.6 °C
• 沸点：
  425.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-4-phenylthiazole 、 二-O-二甲苯氯化磷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到bis(2-methylphenyl)-[(1S,3R,4R)-3-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  双环膦-噻唑配体用于烯烃的不对称氢化

  摘要：

  开发了新的基于双环噻唑的手性N，P-螯合配体。在具有新配体的铱催化的烯烃不对称氢化中实现了高活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.023
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-n-boc-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-((1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  引入双芳基亚磷酰胺基团扩大了对未官能化烯烃进行Ir催化加氢的双环对恶唑啉/噻唑配体的底物范围

  摘要：

  这项研究确定了一系列Ir-双环磷酰胺-恶唑啉/噻唑催化体系，该体系可以氢化各种最低限度官能化的烯烃（包括E-和Z - tri-和二取代的底物，乙烯基硅烷，烯醇次膦酸酯，三和二取代的烯基硼酸酯，以及高对映选择性（ee值高达99％）和转化率的α，β-不饱和烯酮。新的磷酰胺-恶唑啉/噻唑配体的设计源自先前成功生成的双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体，通过取代N具有π受体联芳基亚磷酰胺部分的‐膦基。因此，通过改变N供体基团（恶唑啉或噻唑）的性质以及联芳基亚磷酰胺部分的构型，合成了一个很小但在结构上很重要的Ir-磷酰胺基-恶唑啉/噻唑预催化剂。双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体中的亚磷酰胺基团取代了N-膦，扩大了可成功氢化的烯烃范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201405361

文献信息

• Bicyclic phosphine-thiazole ligands for the asymmetric hydrogenation of olefins
  作者：Jia-Qi Li、Alexander Paptchikhine、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.023

  日期：2010.6

  New bicyclic thiazole-based chiral N,P-chelating ligands were developed. High activities and enantioselectivities were achieved in the iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins with the new ligands.

  开发了新的基于双环噻唑的手性N，P-螯合配体。在具有新配体的铱催化的烯烃不对称氢化中实现了高活性和对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。
• Extending the Substrate Scope of Bicyclic P‐Oxazoline/Thiazole Ligands for Ir‐Catalyzed Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins by Introducing a Biaryl Phosphoroamidite Group
  作者：Maria Biosca、Alexander Paptchikhine、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201405361

  日期：2015.2.16

  This study identifies a series of Ir‐bicyclic phosphoroamidite–oxazoline/thiazole catalytic systems that can hydrogenate a wide range of minimally functionalized olefins (including E‐ and Z‐tri‐ and disubstituted substrates, vinylsilanes, enol phosphinates, tri‐ and disubstituted alkenylboronic esters, and α,β‐unsaturated enones) in high enantioselectivities (ee values up to 99 %) and conversions.

  这项研究确定了一系列Ir-双环磷酰胺-恶唑啉/噻唑催化体系，该体系可以氢化各种最低限度官能化的烯烃（包括E-和Z - tri-和二取代的底物，乙烯基硅烷，烯醇次膦酸酯，三和二取代的烯基硼酸酯，以及高对映选择性（ee值高达99％）和转化率的α，β-不饱和烯酮。新的磷酰胺-恶唑啉/噻唑配体的设计源自先前成功生成的双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体，通过取代N具有π受体联芳基亚磷酰胺部分的‐膦基。因此，通过改变N供体基团（恶唑啉或噻唑）的性质以及联芳基亚磷酰胺部分的构型，合成了一个很小但在结构上很重要的Ir-磷酰胺基-恶唑啉/噻唑预催化剂。双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体中的亚磷酰胺基团取代了N-膦，扩大了可成功氢化的烯烃范围。