Fmoc-Asn[Lac(OAc)7]-O-tBu | 467465-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Asn[Lac(OAc)7]-O-tBu
• 英文别名: N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-(2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactosyl)-L-asparagine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 467465-76-5
• 化学式: C₄₉H₆₀N₂O₂₂
• 分子量: 1029.02
• InChiKey: XWFUPJKWEVQTHM-BDVVDUMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asn[Lac(OAc)7]-O-tBu 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N²-[N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]tryptophyl]-N-(2,2',3,3',4,6,6'-hepta-O-β-D-lactosyl)-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的基于天冬酰胺的糖肽，用于未来的扫描隧道显微镜研究。

  摘要：

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.80
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-天冬氨酸-β苄脂 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Fmoc-Asn[Lac(OAc)7]-O-tBu
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides

  摘要：

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。

  DOI：

  10.1039/b201296k