(E)-3-(3-(1H-indazol-1-ylsulfonyl)phenyl)acrylic acid | 1609172-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(1H-indazol-1-ylsulfonyl)phenyl)acrylic acid
• CAS: 1609172-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: YJLUWRXZIVVZNI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(1H-indazol-1-ylsulfonyl)phenyl)acrylic acid 在 O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以18%的产率得到(E)-3-(3-(1H-indazol-1-ylsulfonyl)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  本文介绍了公式（I）所示的融合自行车吲哚，吲哚啉，偶氮吲啶或偶氮吲哚化合物。还披露了这些化合物的药用盐以及含有它们的药物组合物。此外，还披露了使用这些化合物治疗癌症，例如胶质瘤，前列腺癌和结直肠癌的方法。

  公开号：

  WO2015157504A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(3-(1H-indazol-1-ylsulfonyl)phenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(E)-3-(3-(1H-indazol-1-ylsulfonyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  本文介绍了公式（I）所示的融合自行车吲哚，吲哚啉，偶氮吲啶或偶氮吲哚化合物。还披露了这些化合物的药用盐以及含有它们的药物组合物。此外，还披露了使用这些化合物治疗癌症，例如胶质瘤，前列腺癌和结直肠癌的方法。

  公开号：

  WO2015157504A1

文献信息

• Azaindolylsulfonamides, with a More Selective Inhibitory Effect on Histone Deacetylase 6 Activity, Exhibit Antitumor Activity in Colorectal Cancer HCT116 Cells
  作者：Hsueh-Yun Lee、An-Chi Tsai、Mei-Chuan Chen、Po-Jung Shen、Yun-Ching Cheng、Ching-Chuan Kuo、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Jin-Fen Liu、Teng-Kuang Yeh、Jing-Chi Wang、Chi-Yen Chang、Jang-Yang Chang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/jm401899x

  日期：2014.5.22

  A series of indolylsulfonylcinnamic hydroxamates has been synthesized. Compound 12, (E)-3-(3-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-N-hydroxyacrylamide, which has a 7-azaindole core cap, was shown to have antiproliferative activity against KB, H460, PC3, HSC-3, HONE-1, A549, MCF-7, TSGH, MKN45, HT29, and HCT116 human cancer cell lines. Pharmacological studies indicated that 12 functions as a potent HDAC inhibitor with an IC50 value of 0.1 mu M. It is highly selective for histone deacetylase 6 (HDAC6) and is 60-fold more active than against HDAC1 and 223-fold more active than against HDAC2. It has a good pharmacokinetic profile with oral bioavailability of 33%. In in vivo efficacy evaluations in colorectal HCT116 xenografts, compound 12 suppresses tumor growth more effectively than SAHA (1, N-hydroxy-N'-phenyloctanediamide) and is therefore seen as a suitable candidate for further investigation.