1-(2,5-二羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 19312-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2,5-二羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: (2E)-1-(2,5-二羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2',5'-Dihydroxy-chalkon
• 英文别名: 1-(2,5-Dihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 19312-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: PZVRZRARFZZBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到6-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Flavanone-Based Fluorophores with Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics for Mitochondria-Imaging and Zebrafish-Imaging

  摘要：

  具有聚集诱导发光增强（AIEE）特性的荧光团分子在生物成像中越来越受到关注。在这项工作中，开发了一系列具有AIEE特性的黄酮酮化合物，并应用于线粒体和斑马鱼的荧光成像。这些化合物是通过对邻羟基苯乙酮和苯甲醛反应制得的香豆素的热脱水而轻松制备的。其中两种化合物通过荧光性能实验显示出显著的AIEE特性，包括光谱、荧光光谱、荧光量子产率（φF）、荧光寿命和扫描电子显微镜（SEM）。与传统的有机荧光染料相比，这些化合物在固态或聚集态中具有高荧光发射和高荧光量子产率，克服了聚集引起猝灭（ACQ）的缺点。更重要的是，这两种化合物在实验浓度范围内对A549肺细胞具有低细胞毒性和良好的细胞相容性，且具有特异性靶向线粒体，具有在线粒体标记中潜在的重要用途。此外，它们对胚胎膜透过性强，对斑马鱼的不同组织和器官具有不同的亲和力，但主要分布在消化系统中，为这类化合物在生物成像中的应用提供了基础。具有优越性能的这些AIEE化合物在线粒体成像和其他体内研究中具有很大的潜在用途。

  DOI：

  10.3390/molecules25143298
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,5-二羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Flavanone-Based Fluorophores with Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics for Mitochondria-Imaging and Zebrafish-Imaging

  摘要：

  具有聚集诱导发光增强（AIEE）特性的荧光团分子在生物成像中越来越受到关注。在这项工作中，开发了一系列具有AIEE特性的黄酮酮化合物，并应用于线粒体和斑马鱼的荧光成像。这些化合物是通过对邻羟基苯乙酮和苯甲醛反应制得的香豆素的热脱水而轻松制备的。其中两种化合物通过荧光性能实验显示出显著的AIEE特性，包括光谱、荧光光谱、荧光量子产率（φF）、荧光寿命和扫描电子显微镜（SEM）。与传统的有机荧光染料相比，这些化合物在固态或聚集态中具有高荧光发射和高荧光量子产率，克服了聚集引起猝灭（ACQ）的缺点。更重要的是，这两种化合物在实验浓度范围内对A549肺细胞具有低细胞毒性和良好的细胞相容性，且具有特异性靶向线粒体，具有在线粒体标记中潜在的重要用途。此外，它们对胚胎膜透过性强，对斑马鱼的不同组织和器官具有不同的亲和力，但主要分布在消化系统中，为这类化合物在生物成像中的应用提供了基础。具有优越性能的这些AIEE化合物在线粒体成像和其他体内研究中具有很大的潜在用途。

  DOI：

  10.3390/molecules25143298

文献信息

• 一种2-取代苯并吡喃-4-酮类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105669625B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明涉及医药技术领域，公开了一类具有通式I结构的2‑取代苯并吡喃‑4‑酮类化合物及其在制备抗真菌和协同抗真菌药物中的应用。该类化合物可以与氮唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对氮唑类药物的敏感性，实现逆转耐药作用，产生协同抗真菌作用。
• Design, synthesis and cytotoxicity of a new series of isoxazolidines derived from substituted chalcones
  作者：Dorota G. Piotrowska、Marcin Cieślak、Karolina Królewska、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.067

  日期：2011.4

  A new series of isomeric isoxazolidin-3-yl-3-phosphonates were synthesised from N-methyl-C-diethoxyphosphorylnitrone and substituted chalcones. The respective isoxazolidin-3-yl-3-phosphonic acids were obtained from phosphonates via dealkylation procedure using trimethylsilyl bromide. Selected phosphonates and their respective phosphonic acids were screened for their cytotoxic activity to HeLa and K562

  一系列新的同分异构的异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯由来自合成Ñ甲基Ç -diethoxyphosphorylnitrone和取代的查耳酮。使用三甲基甲硅烷基溴，通过脱烷基方法从膦酸酯获得相应的异恶唑烷-3--3-基膦酸。筛选选定的膦酸酯及其各自的膦酸对HeLa和K562细胞的细胞毒性活性，IC 50为0.1–0.3 mM。
• Antifungal Activity and In Silico Studies on 2-Acylated Benzo- and Naphthohydroquinones
  作者：David Ríos、Jaime A. Valderrama、Gonzalo Quiroga、Jonathan Michea、Felipe Salas、Eduardo Álvarez Duarte、Edmundo A. Venegas-Casanova、Rafael Jara-Aguilar、Carlos Navarro-Retamal、Pedro Buc Calderon、Julio Benites

  DOI：10.3390/molecules27093035

  日期：——

  The high rates of morbidity and mortality due to fungal infections are associated with a limited antifungal arsenal and the high toxicity of drugs. Therefore, the identification of novel drug targets is challenging due to the several resemblances between fungal and human cells. Here, we report the in vitro antifungal evaluation of two acylphenols series, namely 2-acyl-1,4-benzo- and 2-acyl-1,4-naphthohydroquinones. The antifungal properties were assessed on diverse Candida and filamentous fungi strains through the halo of inhibition (HOI) and minimal inhibitory concentration (MIC). The antifungal activities of 2-acyl-1,4-benzohydroquinone derivatives were higher than those of the 2-acyl-1,4-naphthohydroquinone analogues. The evaluation indicates that 2-octanoylbenzohydroquinone 4 is the most active member of the 2-acylbenzohydroquinone series, with MIC values ranging from 2 to 16 μg/mL. In some fungal strains (i.e., Candida krusei and Rhizopus oryzae), such MIC values of compound 4 (2 and 4 μg/mL) were comparable to that obtained by amphotericin B (1 μg/mL). The compound 4 was evaluated for its antioxidant activity by means of FRAP, ABTS and DPPH assays, showing moderate activity as compared to standard antioxidants. Molecular docking studies of compound 4 and ADMET predictions make this compound a potential candidate for topical pharmacological use. The results obtained using the most active acylbenzohydroquinones are promising because some evaluated Candida strains are known to have decreased sensitivity to standard antifungal treatments.

  由于抗真菌药物的数量有限且毒性高，导致真菌感染的发病率和死亡率很高。因此，由于真菌细胞和人类细胞之间存在多种相似之处，寻找新的药物靶点是具有挑战性的。本文报道了两种酰基苯酚系列化合物，即2-酰基-1,4-苯醌和2-酰基-1,4-萘醌羟醌的体外抗真菌评估。通过抑菌圈直径（HOI）和最小抑菌浓度（MIC）来评估多种念珠菌和丝状真菌菌株的抗真菌特性。2-酰基-1,4-苯醌羟醌衍生物的抗真菌活性高于2-酰基-1,4-萘醌羟醌类似物。评估表明，2-辛酰基苯醌羟醌4是2-酰基苯醌羟醌系列中最活跃的成员，MIC值范围为2至16μg/mL。在某些真菌菌株（即克鲁氏念珠菌和米曲霉），化合物4的MIC值（2和4μg/mL）与两性霉素B（1μg/mL）相当。通过FRAP、ABTS和DPPH测定，评估了化合物4的抗氧化活性，显示出与标准抗氧化剂相比的中等活性。化合物4的分子对接研究和ADMET预测使其成为局部药物治疗的潜在候选药物。使用最活跃的酰基苯醌羟醌类化合物获得的结果是有希望的，因为一些评估的念珠菌菌株已知对标准抗真菌治疗的敏感性降低。
• Jayashree; Thejaswini; Nayak, Yogendra, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1055 - 1066
  作者：Jayashree、Thejaswini、Nayak, Yogendra、Kumar, D. Vijay

  DOI：——

  日期：——
• Pharmacophore model of the quercetin binding site of the SIRT6 protein
  作者：S. Ravichandran、N. Singh、D. Donnelly、M. Migliore、P. Johnson、C. Fishwick、B.T. Luke、B. Martin、S. Maudsley、S.D. Fugmann、R. Moaddel

  DOI：10.1016/j.jmgm.2014.01.004

  日期：2014.4

  SIRT6 is a histone deacetylase that has been proposed as a potential therapeutic target for metabolic disorders and the prevention of age-associated diseases. We have previously reported on the identification of quercetin and vitexin as SIRT6 inhibitors, and studied structurally related flavonoids including luteolin, kaempferol, apigenin and naringenin. It was determined that the SIRT6 protein remained active after immobilization and that a single frontal displacement could correctly predict the functional activity of the immobilized enzyme. The previous study generated a preliminary pharmacophore for the quercetin binding site on SIRT6, containing 3 hydrogen bond donors and one hydrogen bond acceptor. In this study, we have generated a refined pharmacophore with an additional twelve quercetin analogs. The resulting model had a positive linear behavior between the experimental elution time verses the fit values obtained from the model with a correlation coefficient of 0.8456. Published by Elsevier Inc.