1-(2,5-二羟基苯基)戊-1-酮 | 4693-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,5-二羟基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(2,5-dihydroxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 4693-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WBBGCUWWOMNXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  161-163 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二羟基苯基)戊-1-酮 在 copper chromite 三氧化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Pentyl-5-sulfo-hydrochinon
  参考文献：
  名称：

  Vandenberghe,A.; Willems,J.F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1965, vol. 74, p. 397 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代己酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(2,5-二羟基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导醌与 α-酮酸的氢酰化合成酰基氢醌

  摘要：

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02361

文献信息

• An acylhydroquinone derivative produces OXPHOS uncoupling and sensitization to BH3 mimetic ABT-199 (Venetoclax) in human promyelocytic leukemia cells
  作者：Viviana Donoso-Bustamante、Edgar A. Borrego、Yareli Schiaffino-Bustamante、Denisse A. Gutiérrez、Juan Pablo Millas-Vargas、Sebastián Fuentes-Retamal、Pablo Correa、Ileana Carrillo、Renato J. Aguilera、Dante Miranda、Ignacio Chávez-Báez、Rodrigo Pulgar、Félix A. Urra、Armando Varela-Ramírez、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103935

  日期：2020.7

  discovery. In this study, a series of acylhydroquinones with different acyl-chain length, and their chlorinated derivatives, in the aromatic ring, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, were evaluated for their anticancer activity in two leukemia cell lines. Findings from the primary and secondary screening of the 18 acylhydroquinones, tested at 5 µM on acute promyelocytic

  由于癌细胞与非癌细胞相比具有不同的线粒体生物能量需求，因此其线粒体功能的治疗性抑制仍然是发现抗癌药物的重要目标。在这项研究中，评估了一系列具有不同酰基链长度的酰基氢醌及其在芳香族环中的氯化衍生物，它们是在微波照射下通过Fries重排合成的，在两种白血病细胞系中具有抗癌活性。通过对18份酰基氢醌的初次和二次筛选的结果（在急性早幼粒细胞白血病HL-60和急性淋巴细胞白血病CEM细胞系上以5 µM的测试进行检测），发现了酰基氯氢醌（12）对HL-60细胞具有高度选择性的抗增殖作用。该化合物在HL-60细胞的细胞周期进程中诱导S期停滞，对白血病CEM细胞和非癌性Hs27细胞无明显毒性。在HL-60白血病细胞中，有12种触发线粒体NADH氧化增加，在寡霉素（状态4o）下呼吸增加，线粒体去极化和ROS产生，表明OXPHOS的解偶联。这激发了依赖于AMPK / ACC /自噬轴的代谢适应，由于12和依托
• Synthesis and pharmacological evaluation of acylhydroquinone derivatives as potent antiplatelet agents
  作者：Diego Méndez、Viviana Donoso-Bustamante、Juan Pablo Millas-Vargas、Hernán Pessoa-Mahana、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.bcp.2020.114341

  日期：2021.1

  this context, we assessed the antiplatelet effect of an acylhydroquinone series, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, evaluating the effect of diverse acyl chain lengths, their chlorinated derivatives, and their dimethylated derivatives both in the aromatic ring and also the effect of the introduction of a bromine atom at the terminus of the acyl chain. Findings from a primary

  血小板是最小的血细胞，其在血管损伤部位的活化（血小板凝聚或聚集）对于血栓形成至关重要。由于抗血小板疗法的使用尚未解决，因此，人们正在集中精力和创新性地开发新型抗血小板化合物。在这种情况下，我们评估了在微波辐射下通过Fries重排合成的酰基氢醌系列的抗血小板作用，评估了各种酰基链长度，它们的氯代衍生物和它们的二甲基化衍生物在芳香环中的作用，以及在酰基链的末端引入一个溴原子。通过乳酸脱氢酶测定对血小板的细胞毒活性进行初步筛选的结果从所评估的27种酰基氢醌中鉴定出19种无毒化合物。其中许多显示出IC50值小于10μM对抗血小板聚集的特定途径。用化合物38可获得​​最高的活性，它对惊厥药，胶原蛋白，TRAP-6-，PMA-的亚微摩尔IC50为0.98±0.40、1.10±0.26、3.98±0.46、6.79±3.02和42.01±3.48 µM。和花生四烯酸诱导的血小板聚集。它还抑制P-选择蛋白
• The Photochemical Dimerization of 2-Acyl-1,4-quinones
  作者：Yo Miyagi、Kazuhiro Maruyama、Hideo Ishii、Sachie Mizuno、Masao Kakudo、Nobuo Tanaka、Yoshiki Matsuura、Shigeharu Harada

  DOI：10.1246/bcsj.52.3019

  日期：1979.10

  2-Acyl-1,4-benzoquinones and 2-acyl-1,4-naphthoquinones underwent a novel type of regiospecific and stereospecific cyclodimerization by photolysis. The reaction was general, being not affected by a...

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。
• The Preparation of Some New Alkylphenols¹
  作者：R. W. Stoughton、R. Baltzly、A. Bass

  DOI：10.1021/ja01324a505

  日期：1934.9
• Asahina; Yasue, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 643,647
  作者：Asahina、Yasue

  DOI：——

  日期：——