(Z)-3-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-prop-2-en-1-ol | 916245-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 916245-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: DPUBWQOCTWSMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-prop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-nitroacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 肉豆蔻醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以51%的产率得到(Z)-3-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f