3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose | 630110-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose
• CAS: 630110-46-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈
• 分子量: 369.372
• InChiKey: UXJMUOCGCZEYGX-DJCOPSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 159.5h， 生成 1D-3-benzyloxymethyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucose into 1D-3-Deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol by Stereocontrolled Intramolecular Henry Reaction

  摘要：

  An intramolecular Henry cyclization provides a promising new strategy for the transformation of nitroheptofuranoses into deoxyhydroxy-methylinositols. This method has allowed a stereospecific transformation of D-glucose into 1D-3-deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol.

  DOI：

  10.1021/ol035771x
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucose into 1D-3-Deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol by Stereocontrolled Intramolecular Henry Reaction

  摘要：

  An intramolecular Henry cyclization provides a promising new strategy for the transformation of nitroheptofuranoses into deoxyhydroxy-methylinositols. This method has allowed a stereospecific transformation of D-glucose into 1D-3-deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol.

  DOI：

  10.1021/ol035771x