3,5,7-tri-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose | 630110-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,7-tri-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose
• CAS: 630110-47-3
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₈
• 分子量: 549.621
• InChiKey: OUNMBFMRBFUOSU-SSFWKREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-tri-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose 在 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,5-dibenzyloxy-1,2,4-trihydroxy-6-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucose into 1D-3-Deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol by Stereocontrolled Intramolecular Henry Reaction

  摘要：

  An intramolecular Henry cyclization provides a promising new strategy for the transformation of nitroheptofuranoses into deoxyhydroxy-methylinositols. This method has allowed a stereospecific transformation of D-glucose into 1D-3-deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol.

  DOI：

  10.1021/ol035771x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5,7-tri-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucose into 1D-3-Deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol by Stereocontrolled Intramolecular Henry Reaction

  摘要：

  An intramolecular Henry cyclization provides a promising new strategy for the transformation of nitroheptofuranoses into deoxyhydroxy-methylinositols. This method has allowed a stereospecific transformation of D-glucose into 1D-3-deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol.

  DOI：

  10.1021/ol035771x