1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-L-glycero-α-D-manno-heptofuranose | 1220859-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-L-glycero-α-D-manno-heptofuranose
• 英文别名: 1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-L-glycero-α-D-manno-heptofuranose
• CAS: 1220859-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈
• 分子量: 369.372
• InChiKey: KZRWVTVAYJRUJX-XFHWEBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-L-glycero-α-D-manno-heptofuranose 在 甲酸铵 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(3aR,6S,7R,8R,8aS)-hexahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向亚氨基糖转化的研究III：（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R， 3 R，4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇

  摘要：

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.006
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的β，β′-二羟基α，α-二取代α-氨基酸的制备

  摘要：

  已经开发了制备带有糖部分的β，β′-二羟基α，α-二取代的α-氨基酸的新策略。该程序基于两个亨利反应：第一个亨利反应涉及糖醛和硝基乙醇，以提供糖衍生的α-羟甲基α-硝基链烷醇，而第二个亨利反应则位于该硝糖和甲醛之间。该序列提供了糖衍生的α，α-二羟甲基α-硝基链烷醇的预期差向异构体，从中容易获得相应的β，β′-二苄氧基α- N-苄氧基羰基氨基酯。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.003