(4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-4a-(methylamino)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one | 1373399-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-4a-(methylamino)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
• CAS: 1373399-85-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: PUPMXCYUIURRKQ-KDXIVRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-4a-(methylamino)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-(methylamino)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的新型阿片样物质配体的设计与合成及其药理作用

  摘要：

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (4R,4aS,7R,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-7,4a-(epoxyimino)-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-15-carboxylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-4a-(methylamino)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的新型阿片样物质配体的设计与合成及其药理作用

  摘要：

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.001