2-methyl-4-oxo-2-vinyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran | 91969-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-2-vinyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 2-isopropenyl-2,3,6,7-tetrahydro-4(5H)-benzofuranone；2-isopropenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one；2.3.4.5.6.7-Hexahydro-2--benzofuran-(4)；2-prop-1-en-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 91969-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HKXZQNALGZBHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-2-vinyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到2-isopropenyl-2,3-dihydro-4-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins

  摘要：

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3593
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 天然橡胶 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-methyl-4-oxo-2-vinyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a022

文献信息

• Efficient Synthesis of Five- and Seven-Membered-Ring Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed [3+2] and [3+4] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds with Conjugated Dienes
  作者：Yong Rok Lee、Jae Cheol Hwang

  DOI：10.1002/ejoc.200400452

  日期：2005.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with a variety of conjugated dienes have been examined. These reactions provide a simple and rapid route to dihydrofurans and dihydrooxepines with a variety of substituents on the ring. The formation of these products is interpreted in terms of a stepwise mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铑 (II) 催化的重氮二羰基化合物与各种共轭二烯的反应。这些反应为环上具有多种取代基的二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷提供了一种简单而快速的途径。这些产物的形成被解释为逐步机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• YAMAGUCHI, SEIJI;MIYAKAWA, RYOZO;YONEZAWA, SHINOBU;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3593-3597
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、MIYAKAWA, RYOZO、YONEZAWA, SHINOBU、KAWASE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, JUN-ICHI;SAKAGUCHI, KAZUHIKO;ISOE, SACHIHIKO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2525-2533
  作者：YOSHIDA, JUN-ICHI、SAKAGUCHI, KAZUHIKO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Junichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00246a022

  日期：1988.5
• The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins
  作者：Seiji Yamaguchi、Ryozo Miyakawa、Shinobu Yonezawa、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.62.3593

  日期：1989.11

  Two pyranocoumarins, 7,7-dimethyl-2(7H)-benzo[1,2-b:4,5-b′]dipyranone and 8,8-dimethyl-2(8H)-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyranone, and three dihydrofuranocoumarins, 2-isopropenyl-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone, 2-isopropenyl-2,3-dihydro-6-furo[1,2-e][1]benzopyranone, and 2-isopropenyl-2,3-dihydro-7-furo[2,1-e][1]benzopyranone, were synthesized by an effective pyrone-ring formation in corresponding o-hydroxybenzaldehyde derivatives. And, 2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone was also synthesized selenium dioxide oxidation.

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。