(1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)-4-methoxyphenyl)pent-1-en-4-yn-3-one | 921229-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)-4-methoxyphenyl)pent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 921229-30-3
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₂
• 分子量: 330.854
• InChiKey: MPDAYYKNTQGDKP-RICPEHARSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)-4-methoxyphenyl)pent-1-en-4-yn-3-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以92%的产率得到(1E)-1-(2-(7-iodo-4-methylhept-3-enyl)-4-methoxyphenyl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)-4-methoxyphenyl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g

文献信息

• An Attempted Cascade Radical-Mediated Cyclisation Approach to Ring-D Aromatic Steroids
  作者：Gerald Pattenden、Alexander Blake、L. Reddy、Davey Stoker

  DOI：10.1055/s-2006-951533

  日期：2006.11

  A synthetic approach to ring-D aromatic steroids, viz. 5, based on a cascade of radical-mediated cyclisations from the orthoaryl-substituted iododienynones 12 and 13, instead led to the macrocyclic ketone 16 or to the novel, bridged tricycle 17, respectively, as the major products.

  环 D 芳香族类固醇的合成方法，即。图 5 基于邻芳基取代的碘二烯酮 12 和 13 的一系列自由基介导的环化反应，分别生成大环酮 16 或新型桥连三环 17 作为主要产物。