2-chloro-6-fluoro-3-chloromethyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide | 874655-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-fluoro-3-chloromethyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide
• 英文别名: 2-chloro-3-(chloromethyl)-N-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-6-fluoroquinoline-4-carboxamide
• CAS: 874655-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₂FN₂O
• 分子量: 383.293
• InChiKey: RSQXWAXNTTUBCX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  196-196.5 °C
• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-fluoro-3-chloromethyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide 、 2-哌嗪酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到2-chloro-6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of 2‐Phenyl Quinoline as Dual Antagonists for NK2 and NK3 Receptors

  摘要：

  A novel and highly convergent synthesis leading to 2-phenyl-quinolines has been developed. As demonstrated in the preparation of 6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide (8), the method provides fascile access to this class of analogues via the common intermediate 7.

  DOI：

  10.1080/00397910500281234
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2-methoxy-3-bromomethyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexylethyl]-amide 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-chloro-6-fluoro-3-chloromethyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of 2‐Phenyl Quinoline as Dual Antagonists for NK2 and NK3 Receptors

  摘要：

  A novel and highly convergent synthesis leading to 2-phenyl-quinolines has been developed. As demonstrated in the preparation of 6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide (8), the method provides fascile access to this class of analogues via the common intermediate 7.

  DOI：

  10.1080/00397910500281234