7-bromo-2-phenylbenzofuran | 937716-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-bromo-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 7-Bromo-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 937716-80-8
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: UNCGWZHKOBPZNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-phenylbenzofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 Eaton’s reagent 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117164574

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 7-bromo-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• Multisubstituted benzo[b]furans through a copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.058

  日期：2013.2

  benzo[b]furans from 2-bromo- and 2-chloro-6-iodo-4-substituted phenols through a consecutive copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process is described. Functionalization at the C(7) position is carried out by Suzuki–Miyaura cross-coupling, alkynylation, alkenylation, and C–N bond forming reactions. A one-pot protocol for the synthesis of 2,5,7-trisubstituted benzo[b]furans

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。
• One-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans via Pd–tetraphosphine catalyzed coupling of 2-halophenols with alkynes
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Kun Wang、Xue-li Zheng、Hai-yan Fu、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c4cc00815d

  日期：——

  A catalyst composed of [Pd(η(3)-C3H5)Cl]2 and N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (L) was found to be effective for one-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and alkynes. For 2-bromo-3-hydroxypyridine, the catalyst loading could be as low as 1 ppm and the turnover number (TON) was up to 870,000.

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。
• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 2-Phenylbenzofuran derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological activity and molecular modeling
  作者：Giovanna L. Delogu、Maria J. Matos、Maura Fanti、Benedetta Era、Rosaria Medda、Enrico Pieroni、Antonella Fais、Amit Kumar、Francesca Pintus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.039

  日期：2016.5

  compounds was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. Among these benzofuran derivatives, compound 16 exhibited the highest BChE inhibition with an IC50 value

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。
• Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans Catalyzed by a Pd₃ Cluster
  作者：Jian Yao、Lili Shao、Xi Kang、Manzhou Zhu、Xiaohong Huo、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02428

  日期：2024.2.2

  organic transformations and mechanistic investigations is still largely unexploited. Herein, we disclose the use of trinuclear palladium (Pd3Cl) species as an active catalyst for the direct C–H α-arylation of benzo[b]furans with aryl iodides to afford 2-arylbenzofurans in good yields under mild conditions. With this method, broad substrate adaptability was observed, and several drug intermediates were

  作为基于更传统的单核分子 Pd 配合物和广泛用于有机合成的 Pd n纳米粒子的催化剂之间的过渡范例，多核钯簇因其独特的反应性和电子特性而引起了极大的关注。然而，用于有机转化和机理研究的钯簇催化剂的开发在很大程度上仍未得到开发。在此，我们公开了使用三核钯（Pd 3 Cl）物质作为活性催化剂，用于苯并[ b ]呋喃与芳基碘化物的直接C-H α-芳基化，在温和条件下以良好的产率提供2-芳基苯并呋喃。利用该方法，观察到了广泛的底物适应性，并以高产率合成了多种药物中间体。机理研究表明，Pd 3核心很可能在整个反应过程中保持完整。