2-(4-Methyl-benzylidene)-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione | 95855-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-Methyl-benzylidene)-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methylidene]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 95855-15-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: UZDVHMNPQWIERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-benzylidene)-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以69%的产率得到(4-methyl-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化III（III）-过氧化氢催化2-亚芳基-1,3-二酮的不对称环氧化

  摘要：

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400341
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Methyl-benzylidene)-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种涉及 Huisgen 两性离子合成双吡唑啉和高度官能化吡唑啉的新方案

  摘要：

  本工作说明了通过三苯基膦介导的肉桂与偶氮二羧酸二烷基酯反应合成双吡唑啉的新方法。此外，通过用三苯基膦和偶氮酯处理 2-alkenyl-1,3-diones 完成了高度官能化的吡唑啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154059

文献信息

• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Heterosubstituted Alkenes with Oxiranes
  作者：Xiao Yuan、Lili Lin、Weiliang Chen、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02524

  日期：2016.2.5

  An efficient diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of heterosubstituted alkenes with oxiranes via selective C–C bond cleavage of epoxides has been developed. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) catalyst, and a variety of chiral highly substituted tetrahydrofurans were obtained in up to 99% yield, 92/8 dr, and 99% ee.

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。
• Regioselective <scp>aza‐Michael</scp> additions of <scp>2‐arylidene</scp> ‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones with isatins: Synthesis of <scp>N‐diketone</scp> ‐functionalized isatins
  作者：Ya Cheng、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.4075

  日期：2020.10

  The efficient aza‐Michael additions of isatins to 2‐arylidene‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones at room temperature in the presence of cesium carbonate are described. The salient features of this protocol are no transition‐metal catalysts, mild conditions, high regioselectivity, high atom economy, satisfactory yield and simple work‐up procedures.

  描述了在存在碳酸铯的情况下，在室温下将靛红有效地添加到2-亚芳基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮中的aza-Michael。该方案的主要特点是无过渡金属催化剂，温和的条件，高区域选择性，高原子经济性，令人满意的产率和简单的后处理程序。
• Chemoselective aza-Michael addition of indoles to 2-aroyl-1,3-diarylenones
  作者：Zheng Li、Aizhen Yang、Xiaolong Ma、Zhenrong Liu

  DOI：10.1177/1747519819880693

  日期：2020.1

  A total of 20 examples of 2-[(1 H-indol-1-yl)(aryl)methyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-diones were efficiently synthesized by the aza-Michael addition at the N1 position of indoles with 2-aroyl-1,3-diarylenones at room temperature in the presence of potassium hydroxide. The salient features of this protocol are no transition-metal catalysts, mild conditions, high chemoselectivity, high atom economy, high yields, and a simple work-up procedure.

  在室温下，使用氢氧化钾，在苯基甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的N1位置进行aza-Michael加成，成功地高效合成了20个2-[(1H-吲哚-1-基)(芳基)甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的例子。该方案的显著特点是无过渡金属催化剂，温和条件，高化学选择性，高原子经济性，高产率和简单的工作程序。
• P(NMe₂)₃-mediated reductive [1+4] annulation of isatins with enones: a facile synthesis of spirooxindole-dihydrofurans
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Yusong Chen、Qiang Meng、Yiyi Liu、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5cc03676c

  日期：——

  A novel reductive [1+4] annulation reaction of isatins and enones via Kukhtin–Ramirez adducts is reported.

  报道了一种新颖的还原性[1+4]吲哚酮和烯酮的环化反应，通过Kukhtin-Ramirez加合物实现。