O,O-dibenzyl O-(3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine-5'-yl)phosphate | 1608113-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: O,O-dibenzyl O-(3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine-5'-yl)phosphate
• 英文别名: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine
• CAS: 1608113-92-3
• 化学式: C₃₀H₄₁N₂O₈PSi
• 分子量: 616.723
• InChiKey: YEIONJCRMARFCY-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dibenzyl O-(3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine-5'-yl)phosphate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 四氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O,O-dibenzyl O-(3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine-5'-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781

文献信息

• 5’‐Phosphorylation Increases the Efficacy of Nucleoside Inhibitors of the DNA Repair Enzyme SNM1A
  作者：Mark Berney、Manav T Manoj、Ellen M. Fay、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1002/cmdc.202100603

  日期：2022.3.4

  strategy to improve the efficacy of cancer chemotherapy is the inhibition of enzymes implicated in interstrand crosslink repair. One such target enzyme is SNM1A, a zinc-dependent exonuclease. We prepared several series of nucleoside derivatives and tested these as SNM1A inhibitors. Exploiting interactions with the enzyme's phosphate-binding pocket, in addition to the catalytic zinc ion(s), dramatically

  提高癌症化疗疗效的一个有希望的策略是抑制与链间交联修复有关的酶。一种这样的靶酶是 SNM1A，一种锌依赖性核酸外切酶。我们制备了几个系列的核苷衍生物，并将它们作为 SNM1A 抑制剂进行了测试。除了催化锌离子外，利用与酶的磷酸盐结合袋的相互作用，显着提高了抑制效力。