4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 17746-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone；4-Dibrommethyl-3,4-dimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on；4-(dibromomethyl)-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 17746-81-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: CUOYKTCVSWPXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  325.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-bromo-4,5-di(dibromomethyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些二溴甲基取代的环己二酮与分子溴的反应

  摘要：

  4-Dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and its 2- and 3-methyl-substituted derivatives react with an equimolar amount of molecular bromine in carbon tetrachloride, yielding vinyl bromination products at the alpha-position with respect to the carbonyl group. The reaction of 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone with a large excess of bromine, apart from the vinyl bromination product, gives the corresponding 3-bromomethyl and 3-dibromomethyl derivatives. 4-Dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone takes up bromine molecule at the C-2=C-3 double bond.

  DOI：

  10.1023/a:1025589614195
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 三溴甲烷 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些环己二酮的合成和反应。第二部分

  摘要：

  描述了通过在对烷基苯酚上应用Zincke-Suhl反应合成4-烷基-4-三卤代甲基环己2,5-二烯酮衍生物。在某些情况下，仅获得二苯甲酮衍生物。当二烯酮用五氯化磷和硫酸之类的试剂处理时，基团从宝石-C原子发生迁移，生成卤代苯甲酸衍生物，在大多数情况下，卤代苯甲酸衍生物是通过独立途径合成的。在少数情况下，在与五氯化磷反应期间也观察到烷基的消除。

  DOI：

  10.1039/j39680000499

文献信息

• Synthesis and reactions of some cyclohexadienones. Part II
  作者：J. R. Merchant、V. B. Desai

  DOI：10.1039/j39680000499

  日期：——

  The synthesis of 4-alkyl-4-trihalogenomethylcyclohexa-2,5-dienone derivatives by the application of the Zincke–Suhl reaction on p-alkyl-phenols is described. In some cases, only benzophenone derivatives were obtained. When the dienones were treated with reagents like phosphorus pentachloride and sulphuric acid, migration of the groups from the gem-C-atom occurred giving rise to halogenated benzoic

  描述了通过在对烷基苯酚上应用Zincke-Suhl反应合成4-烷基-4-三卤代甲基环己2,5-二烯酮衍生物。在某些情况下，仅获得二苯甲酮衍生物。当二烯酮用五氯化磷和硫酸之类的试剂处理时，基团从宝石-C原子发生迁移，生成卤代苯甲酸衍生物，在大多数情况下，卤代苯甲酸衍生物是通过独立途径合成的。在少数情况下，在与五氯化磷反应期间也观察到烷基的消除。
• ——
  作者：G. V. Gavrilova、A. A. Gavrilov、D. P. Krut'ko、K. P. Butin

  DOI：10.1023/a:1025589614195

  日期：——

  4-Dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and its 2- and 3-methyl-substituted derivatives react with an equimolar amount of molecular bromine in carbon tetrachloride, yielding vinyl bromination products at the alpha-position with respect to the carbonyl group. The reaction of 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone with a large excess of bromine, apart from the vinyl bromination product, gives the corresponding 3-bromomethyl and 3-dibromomethyl derivatives. 4-Dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone takes up bromine molecule at the C-2=C-3 double bond.