4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 17746-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone；4-Dibrommethyl-3,4-dimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on；4-(dibromomethyl)-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 17746-81-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: CUOYKTCVSWPXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  325.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-bromo-4,5-di(dibromomethyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些二溴甲基取代的环己二酮与分子溴的反应

  摘要：

  4-Dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and its 2- and 3-methyl-substituted derivatives react with an equimolar amount of molecular bromine in carbon tetrachloride, yielding vinyl bromination products at the alpha-position with respect to the carbonyl group. The reaction of 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone with a large excess of bromine, apart from the vinyl bromination product, gives the corresponding 3-bromomethyl and 3-dibromomethyl derivatives. 4-Dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone takes up bromine molecule at the C-2=C-3 double bond.

  DOI：

  10.1023/a:1025589614195
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 三溴甲烷 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 4-dibromomethyl-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些环己二酮的合成和反应。第二部分

  摘要：

  描述了通过在对烷基苯酚上应用Zincke-Suhl反应合成4-烷基-4-三卤代甲基环己2,5-二烯酮衍生物。在某些情况下，仅获得二苯甲酮衍生物。当二烯酮用五氯化磷和硫酸之类的试剂处理时，基团从宝石-C原子发生迁移，生成卤代苯甲酸衍生物，在大多数情况下，卤代苯甲酸衍生物是通过独立途径合成的。在少数情况下，在与五氯化磷反应期间也观察到烷基的消除。

  DOI：

  10.1039/j39680000499