trans-2,3-Dimethylcyclopentanon | 2891-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3-Dimethylcyclopentanon
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 2891-82-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: NHHSVMBOTBXSFH-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Dimethylcyclopentanon 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化共轭物添加到 2-或 3-取代的 Cyclopent-2-en-1-ones：立体生成第四纪碳中心的构建

  摘要：

  在催化量的铜盐和亚磷酰胺或二亚磷酸酯配体的存在下，三甲基铝和三乙基铝经历对映选择性共轭加成到 2-和 3-取代的环戊-2-en-1-。因此，可以用高达 93% 的 ee 构建手性四元中心。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984889
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 palladium on activated charcoal sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2,3-Dimethylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Varech,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1662 - 1669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalysed Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Methylcyclopentenone and Sequential Enolate Alkylation
  作者：Beatriz C. Calvo、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/adsc.201400085

  日期：2014.6.16

  The copper/Rev‐JosiPhos‐catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 2‐methylcyclopentenone (1) provides 2,3‐disubstituted cyclopentanones in high yields and enantioselectivities, and good diastereoselectivities. Reaction of the in situ formed enolate with various alkylating reagents in the presence of 1,3‐dimethyltetrahydropyrimidine‐2(1H)‐one (DMPU) affords the corresponding products

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。
• Varech,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1662 - 1669
  作者：Varech,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxonium ion-initiated pinacolic ring expansion reactions. Application to the enantioselective synthesis of the spirocyclic sesquiterpene ethers dactyloxene-B and -C
  作者：Marc D. Lord、Joanna T. Negri、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00106a033

  日期：1995.1

  A convergent synthesis of dactyloxene-B (1) and -C (2) from a common optically active intermediate in seven steps has been achieved. Ozonolysis of(R)-(-)-linalool proceeded regioselectively to deliver a lactol, the benzoate of which when thermolyzed gave dihydrofuran 7. The second building block, levorotatory cyclopentanone 8, was produced by kinetically controlled lipase-induced hydrolysis of chloroacetate 15b. Saponification and oxidation of the less reactive ester was sufficient to provide (-)-8 whose condensation with the cerate of 7 gave rise to 19 and set the stage for implementation of the key structural rearrangement step. When stirred with Dowex resin, 19 was isomerized to four ketones. Following chromatographic separation, 20 and 21 were independently transformed into the target molecules via a two-step sequence. The spectral and optical properties of the two dactyloxenes compared very favorably with those reported earlier.
• Enantioselective synthesis of natural (+)-dactyloxene-B and -C by actuation of oxonium ion-initiated pinacol rearrangement
  作者：Leo A. Paquette、Marc D. Lord、Joanna T. Negri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73835-4

  日期：1993.9

  A direct route is described for assembling the spirocyclic framework of two sesquiterpene ethers derived biogenetically from the cyclization of farnesol with rearrangement of a methyl group.
• CHAMBERLIN, A. RICHARD;BLOOM, STEVEN H.;CERVINI, LAURA A.;FOTSCH, CHRISTO+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4788-4796
  作者：CHAMBERLIN, A. RICHARD、BLOOM, STEVEN H.、CERVINI, LAURA A.、FOTSCH, CHRISTO+

  DOI：——

  日期：——