cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone | 544687-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopentanone；2-Methyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 544687-15-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YJWUKPHANIJMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone 生成 (Z)-4-(trimethylsilylmethyl)hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ E.;WUNSCH, JOSEF R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 985-990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 magnesium,methanidyl(trimethyl)silane,bromide 在 三氟化硼乙醚 2-噻吩基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  化学计量的高阶，混合的硫代氧化镁有机铜酸盐的反应

  摘要：

  新型高阶铜酸盐R（2-噻吩基）Cu（CN）LiMgBr（2）由CuCN，2-硫代噻吩和RMgX的1：1：1组合制备。描述了这种新型试剂的各种成员的反应，包括取代和缀合物添加过程，其中选择性转移了来自格氏试剂的配体。讨论了添加BF 3 .Et 2 O的影响。还进行了与相应的低阶试剂RCu（CN）MgBr的比较反应。提出的证据表明，与二硫代类似物不同，物种2不是离散的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90576-9

文献信息

• Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes
  作者：Lutz F. Tietze、Josef R. Wünsch

  DOI：10.1055/s-1990-27070

  日期：——

  Allylsilane carbaldehydes are valuable substrates for the tandem Knoevenagel allylsilane and iminium cyclization. They can easily be prepared by a photochemical α-cleavage of cyclic ketones bearing a trimethylsilylmethyl group in the α-position (Norrish Type I cleavage). The photolytic process is facilitated by the silicon due to its stabilization of a radical in the β-position. Irradiation of the ketones 15a-d leads mainly to the aldehydes 16a-d. In addition irradiation of 19a gives mostly the aldehyde 20.

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。
• LIPSHUTZ B. H.; PARKER D. A.; NGUYEN S. L.; MCCARTHY K. E.; BARTON J. C.;+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2873-2879
  作者：LIPSHUTZ B. H.、 PARKER D. A.、 NGUYEN S. L.、 MCCARTHY K. E.、 BARTON J. C.、+

  DOI：——

  日期：——