1-(3-methyl-1-butanoyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-(3-methyl-1-butanoyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 1-(3-Methylbutanoyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；1-(3-methylbutanoyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LCHBYUMMFJLPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-庚-2-炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-methyl-1-butanoyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  结合 GC/MS、GC/IR、DFT 计算和合成对痕量成分进行结构解析——盐内酯、盐孢菌中前所未有的双环内酯

  摘要：

  对海洋盐孢菌释放的挥发物的分析发现了一类新的天然化合物，显示出不寻常的双环[3.1.0]-内酯骨架。虽然这些化合物的数量只有亚微克，但分析方法、计算光谱学和合成的结合可以对这些称为盐内酯的化合物进行明确的结构鉴定，而无需分离。正交联用方法、GC/MS 和固相 GC/IR 允许提出一小组与数据一致的结构。通过比较 DFT 计算的红外光谱和实验红外光谱来选择候选结构。合成证实了三种双环内酯（salinilactones A–C）的结构和绝对构型。盐内酯在结构上与 A 因子类化合物（链霉菌的自动调节剂）密切相关。它们对盐孢菌属和链霉菌属菌株表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807923