(Z)-1-bromoundec-1-ene | 66142-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromoundec-1-ene
• CAS: 66142-59-4
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: CZZZWEDUOMBCQE-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  243.31°C (estimate)
• 密度：
  1.0603 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromoundec-1-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-十一炔
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride

  摘要：

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.

  DOI：

  10.1021/jo802101a
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 silver nitrate 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-1-bromoundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从加勒比海海绵中分离出的α-甲氧基化脂肪酸合成中的一种不寻常的硼辅助取代

  摘要：

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00515-2

文献信息

• Regioselective Ortho Lithiation of 3-Aryl and 3-Styryl Furans
  作者：Maria Tofi、Thomas Georgiou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol051205l

  日期：2005.7.1

  for the ortho lithiation of 3-aryl and 3-styryl furans has been uncovered wherein lithiation occurs preferentially at the sterically encumbered 2-position. The results are attributed, at least in part, to stabilization of the intermediate furyl anion by through-space donation of pi-electron density from the substituent appended at the 3-position to the lithium cation. This ortho lithiation reaction

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。
• Copper(I) Hydroxyapatite Catalyzed Sonogashira Reaction of Alkynes with Styrenyl Bromides. Reaction of <i>cis</i>-Styrenyl Bromides Forming Unsymmetric Diynes
  作者：Debasree Saha、Tanmay Chatterjee、Manabendra Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo3015819

  日期：2012.10.19

  terminal alkynes and styrenyl bromides has been achieved under the catalysis of hydroxyapatite-supported copper(I). The trans-styrenyl bromides produce the usual trans-enyne products, whereas the cis-styrenyl bromides lead to unsymmetric 1,3-diynes by the cross coupling of terminal alkyne and the alkyne generated from the cis-styrenyl bromide. A series of trans-enynes and unsymmetric 1,3-diynes have been synthesized

  在羟基磷灰石负载的铜（I）的催化下，实现了末端炔烃和苯乙烯基溴化物的有效Sonogashira偶联。所述反式-styrenyl溴化物产生通常的反式-enyne产品，而顺式-styrenyl溴化物导致由末端炔的交叉耦合，并从所产生的炔不对称1,3-二炔顺-styrenyl溴化物。通过该方案已经合成了一系列反式-烯炔和不对称的1，3-二炔。
• Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Aryl and Alkenyl Halides from Fluorosulfonates
  作者：Clotilde Plaçais、Sherif J. Kaldas、Morgan Donnard、Armen Panossian、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202301420

  日期：2023.7.20

  coupling reactions has increased over the past decade. Surprisingly, the use and synthesis of alkenyl fluorosulfonates is still poorly described. In this paper, the advantageous use of aryl and alkenyl fluorosulfonates instead of the corresponding triflates is reported to synthesize aryl and alkenyl halides using halide salts and commercially available ruthenium catalysts.

  在过去的十年中，氟磺酸芳基酯在偶联反应中的相关性有所增加。令人惊讶的是，对烯基氟磺酸盐的使用和合成仍然知之甚少。在本文中，报道了使用芳基和链烯基氟磺酸盐代替相应的三氟甲磺酸盐，利用卤化物盐和市售钌催化剂合成芳基和链烯基卤化物。
• Aryl and vinyl cyclopropanes through the in situ generation of B-cyclopropyl-9-BBN and its Suzuki–Miyaura coupling
  作者：John A. Soderquist、Ramon Huertas、Gisela Leon-Colon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00605-5

  日期：2000.6

  Dihydroboration of propargyl bromide with 9-BBN-H followed by treatment of the adduct with aqueous sodium hydroxide affords the hydroxy(cyclopropyl)borate complex (1), which undergoes efficient palladium-catalyzed cross-coupling to produce a variety of aryl and vinyl cyclopropanes (2) in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral bis-homoallylic epoxides. A new class of lepidopteran sex attractants
  作者：Jocelyn G. Millar、Edward W. Underhill

  DOI：10.1021/jo00374a046

  日期：1986.11