[(2R,3S,6S)-6-(4-acetylphenyl)-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate | 915772-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-6-(4-acetylphenyl)-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate
• CAS: 915772-14-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: UBMADRXNHGCFFZ-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-6-(4-acetylphenyl)-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2S,3S,6S)-2-(4-acetylphenyl)-3-(2-hydroxy-5-phenylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  p-acetylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 macroporous carbonate resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(2R,3S,6S)-6-(4-acetylphenyl)-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252

文献信息

• Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds
  作者：Adam R. Yeager、Geanna K. Min、John A. Porco,、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol0618252

  日期：2006.10.1

  Aryl ether C-glycoside scaffolds have been prepared from tri-O-acetyl-D-glucal by C-glycosylation followed by allylic substitution with phenols mediated by Pd(0). The aryl ethers were subjected to either [3,3]-sigmatropic rearrangement to produce 3-pyranyl-phenols or Au(III)-mediated ring contraction to create highly substituted tetrahydrofurans. [structure: see text]

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]