(1RS,2RS,6RS,7SR)-6,7,10-trimethyltricyclo<5.4.0.02,6>undec-10-en-2-ol | 124017-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,6RS,7SR)-6,7,10-trimethyltricyclo<5.4.0.02,6>undec-10-en-2-ol
• 英文别名: (1RS,2RS,6RS,7SR)-6,7,10-trimethyltricyclo<5.4.0.0^2,6>undec-10-en-2-ol
• CAS: 124017-12-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MRCKIVNHAULZJC-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6RS,7SR)-6,7,10-trimethyltricyclo<5.4.0.02,6>undec-10-en-2-ol 以80%的产率得到(2RS,1'SR,4'SR)-2-(1',4'-dimethylcyclohex-2'-enyl)-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] oct-5-en-2-olates钾的β裂解。立体选择性合成（±）-Trichodiene

  摘要：

  的变换12双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇（V或VI）到3-（环己-3-烯基）-2-烷酮（III或IV），经由的β裂解其已经研究了HMPA中的醇钾盐（参见表1）。作为该合成方法的说明，描述了（±）-三茂二烯（（±）-1）的立体选择性合成，该合成涉及将三环烷氧基钾46a和47a裂解为环戊酮4（参见方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720318
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,3RS,4SR)-1,3,4-trimethyl-3-(prop-2'-enyl)bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 lithium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1RS,2RS,6RS,7SR)-6,7,10-trimethyltricyclo<5.4.0.02,6>undec-10-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] oct-5-en-2-olates钾的β裂解。立体选择性合成（±）-Trichodiene

  摘要：

  的变换12双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇（V或VI）到3-（环己-3-烯基）-2-烷酮（III或IV），经由的β裂解其已经研究了HMPA中的醇钾盐（参见表1）。作为该合成方法的说明，描述了（±）-三茂二烯（（±）-1）的立体选择性合成，该合成涉及将三环烷氧基钾46a和47a裂解为环戊酮4（参见方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720318

文献信息

• Stereoselective synthesis of (.+-.)-trichodiene
  作者：Roger L. Snowden、Philippe Sonnay

  DOI：10.1021/jo00182a038

  日期：1984.4
• Intramolecular Barbier reaction of a 3-(3′-bromopropyl) bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  作者：Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60354-4

  日期：1993.3

  Intramolecular Barbier reactions, initiated with lithium or magnesium metals, were carried out on a model compound 3 and afforded four products, including the cyclic product 6 and cyclopropane-containing product 7. Single and double electron transfer sequences are proposed to explain their formation.