1-chloro-3-methyl-pentan-2-one | 54147-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: 1-Chlor-3-methyl-pentan-2-on；1-Chlor-3-methyl-pentanon-(2)；1-Chlor-3-methyl-pentanon-2；1-Chloro-3-methylpentan-2-one
• CAS: 54147-45-4
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD19232336
• 分子量: 134.606
• InChiKey: ARWXDFAVJKUFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methyl-pentan-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 2,4-di-sec-butyl-2-methyl-2,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 672, p. 156 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 氯 作用下， 生成 1-chloro-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含碳氢化合物次氯酸盐的实验性等价物实验

  摘要：

  在所有情况下，将次氯酸加到烯丙基烃中导致Cl原子固定在中心碳上，并且导致OH基团固定在取代度更高的碳上。没有获得可能通过反向固定产生的（α-氯酮。Hückel方法的应用从理论上令人满意地解释了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92917-5

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Sorm; Arient, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 175,181
  作者：Sorm、Arient

  DOI：——

  日期：——
• 75. Pyrazine derivatives. Part II. A synthesis of a racemic 2-hydroxy-3: 6-di-sec.-butylpyrazine and its relationship to deoxyaspergillic acid
  作者：G. T. Newbold、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9470000373

  日期：——
• Newbold; Spring, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 375
  作者：Newbold、Spring

  DOI：——

  日期：——
• CARLSON R., ACTA. CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 9, 646-650
  作者：CARLSON R.

  DOI：——

  日期：——