methyl 2-ethyl-2-methyl-4-pentenoate | 131424-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-ethyl-2-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: 2-ethyl-2-methylpent-4-enoic acid methyl ester；Methyl 2-ethyl-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 131424-09-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LDSVOGQAMOSUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 41 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-2-methyl-4-pentenoate 生成 3-Methoxycarbonyl-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Canney, Daniel J.; Levine, Jeffrey A.; Lu, Hwang-Fun, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2065 - 2073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-ethyl-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  米CPBA介导的未活化的烯烃的双加氧5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇衍生物的合成

  摘要：

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152620

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• Synthesis and structure-activity studies of alkyl-substituted .gamma.-butyrolactones and .gamma.-thiobutyrolactones: ligands for the picrotoxin receptor
  作者：Daniel J. Canney、Katherine D. Holland、Jeffrey A. Levine、Ann C. McKeon、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00108a034

  日期：1991.4

  alpha-substituted anticonvulsant to become a convulsant. In general, sulfur for oxygen heteroatom substitution in the alpha-substituted lactones resulted in improved anticonvulsant potency and spectrum of activity. Binding of these compounds to the picrotoxin site of the GABA receptor complex was demonstrated with a [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate radioligand binding assay. Measurements of

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。
• CANNEY, DANIEL J.;LEVINE, JEFFREY A.;LU, HWANG-FUN;COVEY, DOUGLAS F., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 2065-2073
  作者：CANNEY, DANIEL J.、LEVINE, JEFFREY A.、LU, HWANG-FUN、COVEY, DOUGLAS F.

  DOI：——

  日期：——
• CANNEY, DANIEL J.;HOLLAND, KATHERINE D.;LEVINE, JEFFREY A.;MCKEON, ANN C.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1460-1467
  作者：CANNEY, DANIEL J.、HOLLAND, KATHERINE D.、LEVINE, JEFFREY A.、MCKEON, ANN C.+

  DOI：——

  日期：——
• mCPBA-mediated dioxygenation of unactivated alkenes for the synthesis of 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanol derivatives
  作者：Xiaojun Deng、Luwen Zhang、Huixia Liu、Yu Bai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152620

  日期：2020.12

  A mCPBA-mediated, metal-free, intramolecular dioxygenation reaction of unactivated alkenes is reported. In the presence of m-chlorobenzoic peracid, different unsaturated amide substrates could be cyclized via epoxide intermediates, producing the corresponding 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanol products in up to 94% yield at room temperature.

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。