racemic 2-ethyl-2-methylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: racemic 2-ethyl-2-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-ethyl-2-methylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SHQNWLYRXOWNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic 2-ethyl-2-methylpent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ethyl-2-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-5H-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  NaI/PPh3催化光催化脱羧[3+2]和[4+2]烯醛和γ,σ-不饱和N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺的环化

  摘要：

  通过电子供体 - 受体（EDA）的光活化，自由基介导的脱羧 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环化和 γ,σ-不饱和N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的实用和环保策略) 综合体已经开发。多种伯、仲和叔烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHP) 酯可用作合成稠酮的合适底物，无需任何过渡金属催化剂或氧化剂。该协议具有广泛的底物范围、出色的选择性和清洁的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02858
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 racemic 2-ethyl-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  米CPBA介导的未活化的烯烃的双加氧5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇衍生物的合成

  摘要：

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152620

文献信息

• [EN] 1 -OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLIN-7-YL-(5-SUBSTITUTED-THIOPHEN-2-YL)-SULFONAMIDE COMPOUNDS, FORMULATIONS CONTAINING THOSE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS AICARFT INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLÉINE-7-YL-(5-SUBSTITUÉ-THIOPHÉN-2-YL)-SULFONAMIDE, FORMULATIONS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AICARFT DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016089670A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1-Oxo-1,2-dihydroisoquinolin-7-yl-(5-substituted-thiophen-2-yl)-sulfonamide compounds, formulations containing those compounds, and their use as AICARFT inhibitors.

  1-Oxo-1,2-二氢异喹啉-7-基-(5-取代噻吩-2-基)-磺酰胺化合物，含有这些化合物的配方，以及它们作为AICARFT抑制剂的用途。
• Copper(II)-Catalyzed Alkene Aminosulfonylation with Sodium Sulfinates For the Synthesis of Sulfonylated Pyrrolidones
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Xiao-Meng Liu、Mei-Jun Chen、Fang-Yuan Chen、Xin Jiang、Jin-Xiao Zhao、Guo-Dong Zou、Yu-Qiang Zhou、Lin Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00907

  日期：2019.4.19

  A copper-catalyzed direct aminosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates for the efficient synthesis of sulfonylated pyrrolidones is described. This reaction features good functional group tolerance and wide substrate scope, providing an efficient and straightforward protocol to access this kind of pyrrolidones. Moreover, preliminary mechanistic investigations disclosed that a free-radical

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。
• Preparation of cyclic imides from alkene-tethered amides: application of homogeneous Cu(<scp>ii</scp>) catalytic systems
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Hualin Ou、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Xingxing Tan、Dongkun Yu、Xinhui Zhao、Tiancheng Mu

  DOI：10.1039/c9ra10422d

  日期：——

  A Cu-based homogeneous catalytic system was proposed for the preparation of imides from alkene-tethered amides. Here, O2 acted as a terminal oxidant and a cheap and easily available oxygen source. The cleavage of CC bonds and the formation of C–N bonds were catalyzed by Cu(II) salts with proper nitrogen-containing ligands under 100 °C. The synthesis approach has potential applications in pharmaceutical

  提出了一种基于铜的均相催化体系，用于从烯烃束缚酰胺制备酰亚胺。在这里，O 2充当末端氧化剂和廉价且容易获得的氧源。在 100 °C 下，具有适当含氮配体的 Cu( II ) 盐催化C C 键的断裂和 C-N 键的形成。该合成方法在药物合成中具有潜在的应用。此外，放大实验证实了实际适用性。
• Nickel-Catalyzed Aminoxylation of Inert Aliphatic C(sp³)–H Bonds with Stable Nitroxyl Radicals under Air: One-Pot Route to α-Formyl Acid Derivatives
  作者：Chunxia Wang、Luoqiang Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00479

  日期：2017.4.7

  Nickel-catalyzed aminoxylation of an unactivated C(sp3)–H bond with a stable nitroxyl radical has been accomplished for the first time to offer various N-alkoxyamine derivatives, which further enables a one-pot approach to α-formyl acid derivatives. The aminoxylation process reported also provides direct evidence for the oxidative addition of a cyclometallic intermediate with a free radical, which

  镍催化未活化的C（sp 3）-H键与稳定的硝酰基自由基的氨氧化反应已首次完成，以提供各种N-烷氧基胺衍生物，这进一步使一锅法制备α-甲酰基酸衍生物成为可能。报道的氨氧化过程也为环金属中间体与自由基的氧化加成提供了直接证据，这对过渡金属催化的惰性C（sp 3）-H键的官能化反应机理的研究很有帮助。
• Silver-Catalyzed Intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Arylpropiolamides with Vinyl Acids: Facile Synthesis of Fused 2<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]azepin-2-ones
  作者：Yang Li、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b02061

  日期：2017.10.6

  silver-catalyzed oxidative intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] annulation of N-arylpropiolamides with 4-vinyl acids for producing fused 2H-benzo[b]azepin-2-ones is described. This radical-mediated annulation reaction features broad substrate scope and excellent selectivity, and enables the formation of three new C–C bonds through oxidative decarboxylation, [3 + 2]/[5 + 2] annulations, and C(sp2)-H functionalization

  描述了一种银催化的N-芳基丙酰胺与4-乙烯基的氧化性分子间[3 + 2] / [5 + 2]环化反应，用于生产稠合的2 H-苯并[ b ]氮杂-2-酮。这种自由基介导的环化反应具有广泛的底物范围和出色的选择性，并能够通过氧化脱羧，[3 + 2] / [5 + 2]环化和C（sp 2）-H形成三个新的C–C键功能化级联。利用这种银催化的氧化策略，常见的末端炔烃通过分子间[3 + 2]环合成功地转化为环戊烯。