3-乙基-3-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 31004-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-乙基-3-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: α-ethyl-α-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: alpha-Emgbl；3-ethyl-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 31004-76-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DRTXQTMTWPIHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-3-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium thioacetate 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到alpha-乙基,alpha-甲基-硫代丁内酯
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的巯基，巯基和二硫代γ-丁内酯：新型惊厥剂和抗惊厥剂。

  摘要：

  由α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯，β-乙基-β-甲基-γ-丁内酯和α，α，β，β-β-四甲基-γ-丁内酯制备了一系列含硫同类物。潜在的神经药物。用苄基硫醇盐阴离子处理内酯以形成4-（苄基硫基）丁酸，其在用三氟乙酸处理后环化以产生硫代内酯。硫代内酯和二硫代内酯分别通过用Lawesson试剂或五硫化二磷处理相应的内酯来制备。正如以前对内酯所观察到的那样，β-取代的和α，β-取代的同类物是强效惊厥剂，可引起小鼠全身性阵挛性和强直性癫痫发作。α-取代的同类物可有效抑制戊四氮诱导的小鼠癫痫发作。与同类α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯相比，α-乙基-α-甲基硫代-γ-丁内酯显示出更高的功效，此外，它还可以最大程度地防止电击发作。在任何情况下，惊厥剂都不会通过硫换氧而转变为抗惊厥剂，反之亦然。

  DOI：

  10.1021/jm00160a032
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol 在 nickel dibromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-乙基-3-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Doyle, Michael P.; Dow, Robert L.; Bagheri, Vahid, Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, p. 2795 - 2798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD USING THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION AND COMPOUND FOR USE IN THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Wada Kenji

  公开号：US20100233617A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A photosensitive composition includes: (A) a resin containing a repeating unit corresponding to a compound represented by the following formula (I); the resin being capable of producing an acid group upon irradiation with an actinic ray or radiation: Z-A-X—B—R   (I) wherein Z represents a group capable of becoming an acid group resulting from leaving of a cation upon irradiation with an actinic ray or radiation; A represents an alkylene group; X represents a single bond or a heteroatom-containing divalent linking group; B represents a single bond, an oxygen atom or —N(Rx)-; Rx represents a hydrogen atom or a monovalent organic group; R represents a monovalent organic group substituted by Y; when B represents —N(Rx)-, R and Rx may combine with each other to form a ring; and Y represents a polymerizable group.

  一种感光组合物包括：（A）含有与下式（I）所表示的化合物对应的重复单元的树脂；该树脂能够在受到光敏射线或辐射照射后产生酸基团：Z-A-X—B—R   （I）其中Z代表一个能够在受到光敏射线或辐射照射后由阳离子离去而形成酸基团的基团；A代表一个烷基基团；X代表一个单键或含杂原子的二价连接基团；B代表一个单键、一个氧原子或—N（Rx）-；Rx代表一个氢原子或一个一价有机基团；R代表一个通过Y取代的一价有机基团；当B代表—N（Rx）-时，R和Rx可以结合在一起形成一个环；Y代表一个可聚合的基团。
• Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones
  作者：Alain Merschaert、Ioannis Houpis、Laurent Delhaye、Khalid Diker

  DOI：10.1055/s-2006-926433

  日期：2006.5

  The syntheses of the title compounds were accomplished via an original sequence of reactions including the ring-closing metathesis­ of ω-dienes by using the second-generation Grubbs’ catalyst. The chiral diene precursors are available in racemic or optically enriched form from the corresponding α,α′-disubstituted lactones derivatives

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。
• Synthesis and structure-activity studies of alkyl-substituted .gamma.-butyrolactones and .gamma.-thiobutyrolactones: ligands for the picrotoxin receptor
  作者：Daniel J. Canney、Katherine D. Holland、Jeffrey A. Levine、Ann C. McKeon、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00108a034

  日期：1991.4

  alpha-substituted anticonvulsant to become a convulsant. In general, sulfur for oxygen heteroatom substitution in the alpha-substituted lactones resulted in improved anticonvulsant potency and spectrum of activity. Binding of these compounds to the picrotoxin site of the GABA receptor complex was demonstrated with a [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate radioligand binding assay. Measurements of

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。
• RESIST COMPOSITION CONTAINING NOVEL SULFONIUM COMPOUND, PATTERN-FORMING METHOD USING THE RESIST COMPOSITION, AND NOVEL SULFONIUM COMPOUND
  申请人：KAMIMURA Sou

  公开号：US20090042124A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A resist composition includes (A) a compound represented by the following formula (I): wherein each of R 1 to R 13 independently represents a hydrogen atom or a substituent, provided that at least one of R 1 to R 13 is a substituent containing an alcoholic hydroxyl group; Z represents a single bond or a divalent linking group; and X − represents an anion containing a proton acceptor functional group.

  一种抗性组合物包括(A)由以下公式（I）所代表的化合物：其中R1至R13中的每一个独立地代表氢原子或取代基，前提是R1至R13中至少有一个是含有醇羟基的取代基；Z代表单键或二价连接基团；X-代表含有质子受体功能基团的阴离子。
• PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, COMPOUND FOR USE IN THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, AND PATTERN-FORMING METHOD USING THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Kawanishi Yasutomo

  公开号：US20080081288A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  A photosensitive composition includes (A) a compound represented by the following formula (I): wherein R 1 to R 13 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, Z represents a single bond or a divalent linking group, and X − represents an anion containing a proton acceptor functional group.

  一种光敏组合物包括(A) 由下式(I)所表示的化合物：其中R1至R13各自独立地表示氢原子或取代基，Z表示单键或二价连接基团，X-表示含有质子受体功能基团的阴离子。