3-cyclohexylsulfanyl-cyclohexanone | 849408-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexylsulfanyl-cyclohexanone
• 英文别名: 3-cyclohexylsulfanylcyclohexanone；Cyclohexanone, 3-(cyclohexylthio)-；3-cyclohexylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 849408-91-9
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: GUUQYHSGBQYBER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylsulfanyl-cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  改性的聚（ε-己内酯）：通过Thia-Michael加成反应和Baeyer-Villiger氧化反应的有效更新

  摘要：

  描述了在酯官能团的β-位修饰的新型ε-己内酯（CL）单体的制备。高效的硫代-迈克尔加成环己-2-烯-1-酮和随后的拜尔-维利格氧化提供了区域选择性改性的CL单体。为了实现可持续的Baeyer-Villiger氧化，研究了几种反应程序。为了测试所制备的单体的受控的开环聚合，研究了动力学并改变了单体与引发剂的比例，以制备具有不同分子量和不同侧基的聚（ε-己内酯）。

  DOI：

  10.1021/ma500381n
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 2-环己烯-1-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate air 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-cyclohexylsulfanyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵（CAN）作为绿色高效的助催化剂，用于将硫醇和苯硒酚加成到α，β-不饱和酮上的1,4-

  摘要：

  描述了一种温和而有效的方法，该方法使用催化量的CAN以优异的产品收率将硫醇和苯硒酚的1,4-加成成各种α，β-不饱和酮。这种廉价，无毒且容易获得的催化硝酸铈（IV）铵体系可在无溶剂条件下有效催化硫醇衍生物与各种α，β-不饱和酮之间的共轭加成反应。提出了一种可能的机制，即CAN在自由基链加成反应中作为促进剂以及在共轭加成过程中的催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.018

文献信息

• Potassium phosphate or silica sulfuric acid catalyzed conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones at room temperature under solvent-free conditions
  作者：D.M. Pore、M.S. Soudagar、U.V. Desai、T.S. Thopate、P.P. Wadagaonkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.114

  日期：2006.12

  sulfuric acid have been found to be useful and highly efficient catalysts for conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions, at room temperature. Silica sulfuric acid (SSA) was found to be suitable for electron-deficient enones while potassium phosphate was found to effect thia-Michael addition with both, electron-deficient as well as electron-rich conjugated ketones

  已经发现磷酸钾和二氧化硅硫酸是在室温下在无溶剂条件下将硫醇共轭加成到α，β-不饱和酮上的有用和高效的催化剂。发现二氧化硅硫酸（SSA）适合于电子缺乏的烯酮，而磷酸钾被发现与电子缺乏的和电子富集的共轭酮都引起硫杂-迈克尔加成反应。
• H₃PW₁₂O₄₀as a Useful Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Facile and Highly Efficient Michael Addition Reaction of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1055/s-2004-837212

  日期：——

  Solid H 3 PW 1 2 O 4 0 is easily used as a heterogeneous, reusable and efficient catalyst (1 mol%) for the selective addition of thiols and dithiols to α,β-unsaturated ketones in MeCN to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields at room temperature.

  固体 H 3 PW 1 2 O 4 0 很容易用作多相、可重复使用和高效的催化剂 (1 mol%)，用于将硫醇和二硫醇选择性加成到 MeCN 中的 α,β-不饱和酮，以优异的性能提供相应的迈克尔加合物在室温下产生。
• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Facile Michael Addition of Amines and Thiols to ?,?-Unsaturated Ketones in Water under Neutral Conditions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A.?A. Jafari

  DOI：10.1002/adsc.200404348

  日期：2005.4

  Sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael additions of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones under neutral micellar conditions to afford the corresponding Michael adducts in good to high yields.

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。
• Ceric ammonium nitrate (CAN) as a green and highly efficient promoter for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Chun-Wei Kuo、Chaowei Lu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.018

  日期：2007.2

  efficient process for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenols to various α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of CAN with excellent product yields is described. This inexpensive, nontoxic, and readily available catalytic ceric(IV) ammonium nitrate system efficiently catalyzes conjugate addition reactions between thiol derivatives and various α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions

  描述了一种温和而有效的方法，该方法使用催化量的CAN以优异的产品收率将硫醇和苯硒酚的1,4-加成成各种α，β-不饱和酮。这种廉价，无毒且容易获得的催化硝酸铈（IV）铵体系可在无溶剂条件下有效催化硫醇衍生物与各种α，β-不饱和酮之间的共轭加成反应。提出了一种可能的机制，即CAN在自由基链加成反应中作为促进剂以及在共轭加成过程中的催化作用。
• Iodine-catalyzed Michael addition of mercaptans to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.099

  日期：2005.7

  A simple and efficient method for the Michael reaction between various mercaptans and α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of iodine (5 mol %) to generate the 1,4-adduct has been reported. The significant features of the iodine catalyzed Michael addition are (a) operational simplicity, (b) inexpensive reagents, (c) high yields of products, (d) the use of relatively low or nontoxic reagents

  已经报道了一种简单有效的方法，该方法使用催化量的碘（5 mol％）来生成1,4-加合物，从而使各种硫醇与α，β-不饱和酮之间发生迈克尔反应。碘催化的迈克尔加成反应的显着特征是（a）操作简便，（b）廉价的试剂，（c）产品的高收率，（d）使用相对低或无毒的试剂和（e）无溶剂的条件。