2-硝基苯基硫脲 | 51039-84-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯基硫脲
• 中文别名: 1-(2-硝基苯基)-2-硫脲；N-(2-硝基苯基)硫脲
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 2-nitrophenylthiourea；1-(2-nitrophenyl)thiourea；(2-Nitro-phenyl)-thioharnstoff；nitrophenylthiourea；(2-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 51039-84-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00041237
• 分子量: 197.217
• InChiKey: FLGZBEKWHFRZNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  350.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基硫脲 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Desai, P. S.; Desai, K. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 2, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)thiourea 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-硝基苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines

  摘要：

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。

  DOI：

  10.1039/c6md00234j

文献信息

• 4-Pyridylanilinothiazoles That Selectively Target von Hippel−Lindau Deficient Renal Cell Carcinoma Cells by Inducing Autophagic Cell Death
  作者：Michael P. Hay、Sandra Turcotte、Jack U. Flanagan、Muriel Bonnet、Denise A. Chan、Patrick D. Sutphin、Phuong Nguyen、Amato J. Giaccia、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm901457w

  日期：2010.1.28

  recently identified a 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT) with selective cytotoxicity against VHL-deficient renal cells mediated by induction of autophagy and increased acidification of autolysosomes. We report exploration of structure−activity relationships (SAR) around this PAT lead. Analogues with substituents on each of the three rings, and various linkers between rings, were synthesized and tested in

  肾细胞癌 (RCC) 对预后不良的晚期 RCC 的标准治疗无效；因此，晚期 RCC 的治疗代表了未满足的临床需求。von Hippel-Lindau (VHL) 肿瘤抑制基因在大多数 RCC 中发生突变或失活。我们最近发现了一种 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT)，它对 VHL 缺陷的肾细胞具有选择性的细胞毒性，这种毒性是通过诱导自噬和增加自溶酶体的酸化来介导的。我们报告了围绕此 PAT 导联的构效关系 (SAR) 的探索。使用成对的 RCC4 细胞系合成并在体外测试三个环中每个环上具有取代基的类似物以及环之间的各种接头。描述不同化学特征对效力的相对空间贡献的等高线图说明了一个区域，与吡啶环相邻，具有进一步发展的潜力。探索这个域的例子验证了这种方法，并可能为开发这种新的化学型作为 RCC 治疗的靶向方法提供机会。
• Cobalt-promoted one-pot reaction of isothiocyanates toward the synthesis of aryl/alkylcyanamides and substituted tetrazoles
  作者：Mohan Seelam、Prasada Rao Kammela、Bajivali Shaikh、Ramana Tamminana、Sujatha Bogiri

  DOI：10.1007/s10593-018-2303-1

  日期：2018.5

  The synthesis of cyanamides and tetrazoles from isothiocyanates through tandem reaction using cobalt catalyst has been demonstrated. In the case of tetrazole preparation, the reaction involved addition/desulfurization/nucleophilic addition/electrocyclization, whereas aromatic cyanamides were constructed from isothiocyanates through addition/desulfurization. Cheap cobalt sulfate was used for the synthesis

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。
• Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines
  作者：Z. L. Wu、Y. L. Fang、Y. T. Tang、M. W. Xiao、J. Ye、G. X. Li、A. X. Hu

  DOI：10.1039/c6md00234j

  日期：——

  The strategy for designing target compounds as antitumor agents.

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009114552A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, compositions comprising the compounds, and methods of treatment or prevention comprising administration of the compounds. The compounds are effective in the targeting of cells defective in the von Hippel-Lindau gene and in inducing autophagic cell death. The methods are directed to treating or preventing diseases such as cancer, and in particular cancers resulting from von Hippel-Lindau disease. The compounds of the invention may be administered in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗或预防方法。这些化合物在靶向冯·希普尔-林道（von Hippel-Lindau）基因缺陷细胞和诱导自噬性细胞死亡方面具有有效性。这些方法旨在治疗或预防癌症等疾病，特别是由冯·希普尔-林道疾病引起的癌症。本发明的化合物可以与另一种治疗剂联合给药。