3-bromo-N-(2-nitrophenyl)propanamide | 26974-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(2-nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(2-nitrophenyl)propionamide
• CAS: 26974-79-8
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: XTWCBQJUPQCPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  448.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(2-nitrophenyl)propanamide 在 铁粉 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl 2-(2-{[2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)ethyl][(tert-butoxy)carbonyl]amino}ethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FERROPORTIN INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2017068089A9
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 3-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-bromo-N-(2-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [β-（芳酰基氨基）乙基]哌嗪和-哌啶和[2-[（（芳基氨基羰基）羰基]乙基]哌嗪，-吡嗪并吡啶并吲哚和-吡嗪并异喹啉的合成，生物学评估和定量构效关系分析。一类新的强效H1拮抗剂。

  摘要：

  已经合成了一些[β-（芳酰基氨基）乙基]哌嗪和-哌啶和[2-[（芳基氨基羰基]乙基]哌嗪，-哌啶，-吡嗪并吡啶并吲哚和-吡嗪并异喹啉，并在分离的豚鼠中研究了它们的H1-拮抗活性。回肠。定量的构效关系分析表明，这些化合物侧链的疏水性在其活性中起主要作用，而空间和电子因素则次要。所有这些化合物都作用于共同的受体，并似乎与该受体发生类似的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00173a011

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS 5-HT1A AND 5-HT2 ANTAGONISTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1993003016A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Pharmacologically active benzimidazolone derivatives as 5-HT1A and 5-HT2 receptors, useful in the treatment of CNS disorders of formula (I), wherein R1 and R2 may be at the same time or not a hydrogen atom, halogen, trifluoromethyl, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C1-6 acyl, carboxyl, C1-6 alkoxy- carbonyl, hydroxy, nitro, amino optionally C1-4 alkyl N-mono or di-substituted, C1-6 acylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, carbamoyl optionally C1-4 alkyl N-mono or di-substituted, cyano, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, amino sulphonyl optionally C1-4 alkyl N-mono or di-substituted, C1-4 alkyl N-mono or di-substituted aminosulphonylamino, aminosulphonylamino; R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; A is -CO- or -CONH- or it is absent; B is a straight or branched, saturated or unsaturated C2-6 alkyl; m and n are both independently an integer from 1 to 3; R4 is an aryl, aralkyl, a heteroaryl, or heteroaralkyl group, each group being optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, trifluoromethyl, cyano, C1-3 alkoxy, C1-4 alkyl and acid addition salts thereof. The process for the preparation of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing them are also described.(FR) Dérivés pharmacologiquement actifs de benzimidazolone servant de récepteurs de 5-HT1A et de 5-HT2 et utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central. Ils répondent à la formule (I), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, alkylthio C1-6, acyle C1-6, carboxyle, alcoxy C1-6 -carbonyle, hydroxy, nitro, amino éventuellement N-monosubstitué ou disubstitué par alkyle C1-4, acylamino C1-6, alcoxycarbonylamino C1-6, carbamoyle éventuellement N-monosubstitué ou disubstitué par alkyle C1-4, alkylsufinyle C1-6, alkylsulfonyle C1-6, aminosulfonyle éventuellement N-mono ou disubstitué par alkyle C1-4, aminosulfonylamino N-mono ou disubstitué par alkyle C1-4, ou aminosulfonylamino; R3 représente hydrogène, alkyle C1-6, alcényle C2-6, ou alcynyle C2-6; A représente -CO- ou -CONH- ou est absent; B représente alkyle C2-6 linéaire ou ramifié et saturé ou insaturé; m et n, indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre entier compris entre 1 et 3; R4 représente un groupe aryle, aralkyle, hétéroaryle ou hétéroaralkyle, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituant sélectionnés parmi halogène, trifluorométhyle, cyano, alcoxy C1-3, alkyl C1-4, et leurs sels d'addition d'acide. On a également prévu un procédé de préparation des composés de la formule (I), ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.

  具有药理活性的苯并咪唑酮衍生物作为5-HT1A和5-HT2受体，在治疗公式（I）中的中枢神经系统疾病中有用，其中R1和R2可以同时也可以不是氢原子，卤素，三氟甲基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6酰基，羧基，C1-6烷氧基-羰基，羟基，硝基，氨基可选C1-4烷基N-单或双取代，C1-6酰基氨基，C1-6烷氧羰基氨基，氨基甲酰基可选C1-4烷基N-单或双取代，氰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酰基，氨基磺酰基可选C1-4烷基N-单或双取代，C1-4烷基N-单或双取代氨基磺酰氨基，氨基磺酰氨基；R3是氢，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基；A是-CO-或-CONH-或不存在；B是直链或支链，饱和或不饱和的C2-6烷基；m和n都是独立的1到3的整数；R4是芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基基团，每个基团都可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基被选择自卤素，三氟甲基，氰基，C1-3烷氧基，C1-4烷基和它们的酸加成盐。还描述了制备公式（I）化合物的过程以及含有它们的制药组合物。
• Benzimidazolone derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim Italia S.p.A.

  公开号：US05576318A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Pharmacologically active benzimidazolone derivatives as 5-HT.sub.1A and 5-HT.sub.2 receptors, useful in the treatment of CNS disorders, of formula: ##STR1## wherein the substituents are defined herein.

  具有药理活性的苯并咪唑酮衍生物作为5-HT.sub.1A和5-HT.sub.2受体，用于治疗中枢神经系统疾病，其化学式如下：##STR1## 其中取代基在此定义。
• Ferroportin inhibitors
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US10364239B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention relates to novel compounds of the general formula (A-I), with Het-2 being an optionally substituted bicyclic heteroaryl of the formula (AA) pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments, in particular for the use as ferroportin inhibitors, more particularly for the use in the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, such as particularly iron overload states such as in particular thalassemia and hemochromatosis.

  本发明涉及通式(A-I)的新型化合物，其中Het-2为通式(AA)的任选取代的双环杂芳基。本发明涉及由这些化合物组成的药物组合物及其作为药物的用途，特别是作为铁皮质素抑制剂的用途，尤其是用于预防和/或治疗由缺乏铁皮质素或铁代谢紊乱引起的疾病，如特别是铁过载状态，如地中海贫血症和血色病。
• Benzimidazolone derivatives as 5-HT1A and 5-HT2 antagonists
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0526434B1

  公开（公告）日：2000-04-19
• SAXENA, MRIDULA;AGARWAL, SHIV K.;PATNAIK, G. K.;SAXENA, ANIL K., J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 2970-2976
  作者：SAXENA, MRIDULA、AGARWAL, SHIV K.、PATNAIK, G. K.、SAXENA, ANIL K.

  DOI：——

  日期：——