3-(allyloxy)-5-methyl-1H-pyrazole | 1116656-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-5-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Allyloxy-5-methyl-1H-pyrazole；3-Methyl-5-(2-propen-1-yloxy)-1H-pyrazole；5-methyl-3-prop-2-enoxy-1H-pyrazole
• CAS: 1116656-08-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: UOBYTZWVNGHHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-5-methyl-1H-pyrazole 、 4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3-(allyloxy)-1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen's reactivity of various 3-alkoxypyrazoles

  摘要：

  Our current interest in the design of original chemical libraries featuring a pyrazole nucleus led us to focus on the chemistry of the 3-alkoxy-5-methylpyrazoles we have recently made readily available. With in mind the preparation of an array of the less accessible 1-arylpyrazol-3-ones, the present report describes the respective nitrogen's reactivity of various 3-alkoxypyrazoles toward arylation reaction, using arylboronic acids, as well as alkylation reactions using methyl iodide or benzylbromide. The structure assignments of the isomers obtained were achieved using long distance N-15-H-1 NMR correlation measurements or by the recourse to unambiguous synthetic pathways. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.099
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 在 盐酸肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以48%的产率得到3-(allyloxy)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of 3-Alkoxypyrazoles

  摘要：

  烷基乙酰乙酸酯与肼之间的缩合反应构成了著名的Knorr合成方法，生成吡唑-3/5-酮。然而，近期报告描述了一种替代反应路径，使用肼盐得到的3/5-烷氧基吡唑产量较低。目前尚未报告用于选择性合成3-烷氧基吡唑的一般方法，因此我们集中研究这一副反应，试图将其转化为主要转化反应。根据起始材料的不同，获得了多种3-烷氧基吡唑（甲氧基、乙氧基、苄氧基、异丙氧基、烯丙氧基），产率高达56%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083186

文献信息

• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151433A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a alkoxypyrazoles preparation process, and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种烷氧基吡唑的制备方法，以及新的烷氧基吡唑化合物。
• [EN] NEW ALKOXYPYRAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX ALCOXYPYRAZOLES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2010015657A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a alkoxypyrazoles preparation process, and new alkoxypyrazoles compounds.