ethyl 3,3-dimethyl-3H-indole-2-carboxylate | 41296-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dimethyl-3H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-3,3-dimethylindolenin-2-carboxylat；3,3-dimethyl-3H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3,3-Dimethyl-3H-indol-2-carbonsaeure-aethylester；3,3-dimethylindolenine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3,3-dimethylindole-2-carboxylate
• CAS: 41296-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZDLOYRAXURAQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  316.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-3H-indole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.44h， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥二硫代二氧代哌嗪脱硫的机理和手性研究揭示了桥头碳原子构型的普遍保留

  摘要：

  手性天然和合成 3,6-桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 脱硫产物的立体化学在文献中的规定不一致。已经提出了定性机制来解释明显不同的立体化学途径，但尚未评估这种机制途径的定量可行性。我们报告了一项计算研究，该研究表明 ETP 的脱硫应该普遍发生并保持配置。虽然大多数立体化学指定和重新指定的情况都符合该模型，但到目前为止，所示合成胶毒毒素类似物的脱硫仍被指定为通过反转配置进行。通过详细的手性研究比较实验获得的旋光值，电子圆二色光谱，

  DOI：

  10.1021/jo401316a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-Keto-β-methylbutyrat-phenylhydrazon 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 ethyl 3,3-dimethyl-3H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tripeptidylpeptidase inhibitors

  摘要：

  公式为的化合物，其中取代基的定义如规范中所述，以及治疗与胆囊收缩素失活或过度降解相关的疾病的方法也被披露。

  公开号：

  US06403561B1

文献信息

• 1-mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04599357A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  1-Mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids, e.g., those of the formula ##STR1## and functional derivatives thereof, are antihypertensive and cardioactive agents.

  1-巯基烷酰吲哚-2-羧酸，例如，具有公式##STR1##的化合物及其功能性衍生物，是抗高血压和心脏活性剂。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines <i>via</i> aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Naoki Yasukawa、Ami Yamanoue、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc06492d

  日期：——

  The first enantioselective aza-Henry reaction of non-activated cyclic iminoesters, derived from cyclic amino acids, has been developed. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction using our original cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(II) catalyst. The transition state was proposed to explain the stereoselectivity based on experiments and DFT calculations.

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。
• Asymmetric Synthesis of Indolines by Catalytic Enantioselective Reduction of 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Magnus Rueping、Claus Brinkmann、Andrey P. Antonchick、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1021/ol1019234

  日期：2010.10.15

  A highly enantioselective metal-free reduction of 3H-indoles has been developed. This Brønsted acid catalyzed transfer hydrogenation of indole derivatives with Hantzsch dihydropyridine as the hydrogen source constitutes an efficient method for the synthesis of various optically active indolines with high enantioselectivities.

  已开发出高度对映体选择性的无金属还原3 H-吲哚。用汉茨二氢吡啶作为氢源的布朗斯台德酸催化的吲哚衍生物的转移加氢构成了合成具有高对映选择性的各种旋光二氢吲哚的有效方法。
• Modellversuche zur Synthese von Anhydrogliotoxin-Analoga: Eine bequeme Synthese von Thiazoloindolon-Derivaten
  作者：Harry C. J. Ottenheijim、Nico P. E. Vermeulen、Leon F. J. M. Breuer

  DOI：10.1002/jlac.197419740208

  日期：1974.3.19

  mit Äthanthiol quantitativ unter Bildung von 19 reagiert. 3-Mercaptopropionsaure (21) reagiert mit 5 unter Bildung von 22. Die Umwandlungen von 6 in 19 und von 5 in 22 sind Modellreaktionen für die Synthese des seco-Anhydrogliotoxin-Analogons 20 bzw. des Desthiornethylenanhydrogliotoxin-Analogons 24. Erste Versuche dazu werden diskutiert.

  将硫代乙醇酸（11，RH）或2-巯基丙酸（12，RH）添加到2-乙氧基羰基-3,3-己烯吲哚啉（5）中会分别产生六氢噻唑并[3,2-a]吲哚酮6和14。。如果使用其乙酯11，/（RC 2 H 5）代替酸11（RH），则该反应仅在痕量酸的存在下进行。-将化合物6转化为α，α-二氯亚磺酰氯18，其与乙硫醇定量反应形成19。3-巯基丙酸（21）与5反应形成22。6至19和5至22的转化分别是合成癸二脱水胶体毒素类似物20和亚甲基脱水胶体毒素类似物24的模型反应，对此进行了首次尝试。