1-acetyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 16102-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-acetyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 16102-29-7
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: VZJKPQWOJIHVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到1-acetyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的乙酰乙酸和丙二酸的烯丙基酯的自由基内酯化

  摘要：

  Mn（OAc）3将乙酰乙酸烯丙酯和丙二酸烯丙酯氧化为3-氧杂双环（3.1.0）2-己酮衍生物，而在相似的实验条件下，肉桂基和巴豆酸酯会生成单环γ-内酯衍生物和双内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95193-1

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Cyclization−Oxidation Sequence:  Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes and Evidence for S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Xiaofeng Tong、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1021/ja070919j

  日期：2007.4.1

  A novel palladium-catalyzed cyclization−oxidation sequence yielding bicyclo[3.1.0]hexanes was developed. A mechanism involving a Pd(II)/Pd(IV) cycle was proposed. An SN2 C−O bond formation from an alkyl−palladium(IV) intermediate was also suggested.

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。
• Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexan-2-ones by Manganese(III) Oxidation in Ethanol
  作者：Hiroshi Nishino、Kentaro Asahi

  DOI：10.1055/s-0028-1083324

  日期：——

  underwent the manganese(III)-induced oxidative intramolecular cyclization in ethanol to produce 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones in good yields. A similar reaction of propenyl 3-oxobutanoates and S-propenyl 3-oxobutanethioates also gave the corresponding 3-oxa- and 3-thiabicy­clo[3.1.0]hexan-2-ones. The reaction details, the structure determination, and the reaction pathway are described. cyclizations - oxidations

  N-丙烯基-3-氧代丁酰胺在乙醇中进行锰（III）诱导的氧化性分子内环化反应，以高收率产生3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯。丙烯基3-氧代丁酸酯和S-丙烯基3-氧代丁烷硫酸酯的类似反应也得到相应的3-氧杂-和3-硫代二环[3.1.0]己-2-基。描述了反应细节，结构确定和反应途径。 环化-氧化-自由基反应-双环[3.1.0]己酮-乙酸锰（III）
• Stereoselective Gold(I) Domino Catalysis of Allylic Isomerization and Olefin Cyclopropanation: Mechanistic Studies
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Hanspeter Kählig、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00666

  日期：2015.6.5

  Gold(I) catalysis of olefin activation is still a rare feature in the repertoire of that metal. Mechanistic studies on the gold(I)-catalyzed cyclopropanation of allyl-substituted sulfonium ylides, including kinetic analysis as well as detailed computational studies, reveal that the reaction proceeds through activation of the alkene moiety. Furthermore, a novel competitive allylic isomerization pathway

  烯烃活化的金（I）催化仍是该金属库中的罕见特征。对金（I）催化的烯丙基取代的化亚砜的环丙烷化的机理研究，包括动力学分析以及详细的计算研究，均表明该反应通过烯烃部分的活化而进行。此外，还发现了一种新颖的竞争性烯丙基异构化途径，该途径可相互转化“线性”和“支链”烯丙基异构体。环丙烷化和烯烃异构化的微妙相互作用导致了一个有趣的多米诺骨牌过程，其中两个独立的催化转化与近乎完美的区域选择性和立体选择性结合在一起。
• Stereoselective intramolecular cyclopropanation through catalytic olefin activation
  作者：Xueliang Huang、Sebastian Klimczyk、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2sc21914j

  日期：——

  A novel stereoselective and convergent catalytic method for the cyclopropanation of electron-neutral and -rich olefins by sulfonium ylides is reported which unusually proceeds through olefin activation rather than by metal carbene formation.

  本文报道了一种新颖的立体选择性聚合催化方法，用于通过锍酰化物对电子中性烯烃和富电子烯烃进行环丙基化，该方法通过烯烃活化而非金属炔形成进行反应，这是非常规的。
• OUMAR-MAHAMAT, H.;MOUSTROU, C.;SURZUR, J. -M.;BERTRAND, M. P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 3, C. 331-332
  作者：OUMAR-MAHAMAT, H.、MOUSTROU, C.、SURZUR, J. -M.、BERTRAND, M. P.

  DOI：——

  日期：——