1-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]indole；1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]indole
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: CJKQSXXSPBIWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到8-(trifluoromethyl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到1-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170

文献信息

• Ir(I)‐Catalyzed C−H Glycosylation for Synthesis of 2‐Indolyl‐ <i>C</i> ‐Deoxyglycosides
  作者：Changyue Yu、Yichu Liu、Xiong Xie、Shulei Hu、Shurui Zhang、Mingjie Zeng、Dan Zhang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100855

  日期：2021.11.9

  we present an efficient, regioselective, stereoselective and widely applicable strategy for the synthesis of 2-indolyl-C-deoxyglycosides via Ir(I)-catalyzed, pyridine-group-directed C−H functionalization. This method exhibits high tolerance for the functional groups of indoles and the protecting groups of carbohydrates. Moreover, this protocol has good stereoselectivity and mainly produces β-configuration

  2-脱氧建设Ç -glycosides已逐渐成为糖化学的一个热点在最近几年。在这项工作中，我们提出了2-吲哚基的合成的有效，区域选择性，立体选择性和广泛适用的策略Ç -deoxyglycosides经由铱（I）催化，吡啶基团的定向C-H官能化。该方法对吲哚的官能团和碳水化合物的保护基团具有高耐受性。此外，该协议具有良好的立体选择性，主要生产β-构型产品。为进一步应用进行了克级合成和一些实际转化。同时，我们还探索了该方法的机理并提出了催化循环
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalysed selective alkylation of C–H bonds of arenes and heteroarenes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Jayanta Ghorai、Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c8ob02111b

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalysed selective alkylation of directed C–H bonds of arenes and heteroarenes has been accomplished employing donor–acceptor carbenes, derived from α-diazocarbonyl compounds. The developed method allows ready access to various substituted α-(hetero)aryl-α-arylacetic acid derivatives in good to excellent yields. Synthetic utility was also shown through the synthesis of a substituted indole

  Cp * Co（III）催化的芳烃和杂芳烃的直接C-H键选择性烷基化反应是使用衍生自α-重氮羰基化合物的供体-受体碳烯完成的。所开发的方法允许以良好至优异的产率容易地获得各种取代的α-（杂）芳基-α-芳酸衍生物。通过取代的吲哚衍生物（一种抗癌药）的合成也显示出合成效用。
• Reversible-Hydrogen-Transfer-Mediated Anomerization of Azaheterocyclyl 2-Deoxy-<i>C</i>-glycosides and Mechanistic Studies
  作者：Qiu-Qi Mu、Ao-Xin Guo、Xin Cai、Yang-Yang Qin、Xin-Yu Fang、Li-Cong Peng、Chao Feng、Li-Wen Xu、Xiong Xiao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06308

  日期：2023.4.21

  C-alkyl-glycosides. The anomerization reaction plausibly proceeds through the pathway involving the activation of the C(sp3)–H bond mediated by the iridium catalyst and reversible hydrogen transfer, rather than the classical anomerization mechanisms involving the endocyclic cleavage of the C1–O5 bond or exocyclic cleavage of the glycosidic bond.

  O-聚糖和O-糖苷的变旋早已在O-糖苷的立体控制化学合成中得到充分确立和开发，而C-糖苷异头化的例子很少见。在开发一种简单的铱催化剂促进 2-吲哚-吡啶与糖基供体的 α-立体选择性C-糖基化的过程中，我们偶然发现了 2-脱氧-C-糖苷异构化的发生，从而实现了 α 到 β 构型的转换。进行了对照实验和密度泛函理论计算，以探索C-糖基化产物异头化的机制细节，它可以容忍C-芳基和C-烷基糖苷。异头化反应似乎是通过由铱催化剂介导的C(sp 3 )–H 键激活和可逆氢转移途径进行的，而不是涉及 C1–O5 键环内裂解或环外裂解的经典异头化机制的糖苷键。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fused Quinazolinones by Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Pyridylindoles
  作者：Alankrita Garia、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01170

  日期：2019.8.2

  believed to proceed via an in situ generated 2-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)indolin-3-one as the key reaction intermediate, which undergoes a C–C bond cleavage to produce an electrophilic C-3 site in N-pyridyl indole. Subsequent nucleophilic attack by pyridyl nitrogen results in its cyclization.

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。