1,3-dihexyl-5-iodo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 1440526-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dihexyl-5-iodo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-iodo-1,3-dihexyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• CAS: 1440526-31-7
• 化学式: C₁₉H₂₉IN₂O
• 分子量: 428.357
• InChiKey: SWBLQDPWFNTXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihexyl-5-iodo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 劳森试剂 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(bis(1,3-dihexyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Six cyclic thiourea/urea functionalized triphenylamine-based dyes (AZ1-AZ6) containing 2-cyanoacrylic acid as an acceptor and various linkers (phenyl, biphenyl, and bithiophene) were synthesized. They exhibited high photovoltaic performance owing to an improved short-circuit photocurrent density (J(sc)) and open-circuit voltage (V-oc). Among them, AZ6 bearing a cyclic thiourea group and bithiophene linker showed the highest power conversion efficiency (PCE) up to 7.29%, which was comparable to that of N719 (PCE = 7.36%).

  DOI：

  10.1021/ol4001685
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 sodium periodate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-dihexyl-5-iodo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Six cyclic thiourea/urea functionalized triphenylamine-based dyes (AZ1-AZ6) containing 2-cyanoacrylic acid as an acceptor and various linkers (phenyl, biphenyl, and bithiophene) were synthesized. They exhibited high photovoltaic performance owing to an improved short-circuit photocurrent density (J(sc)) and open-circuit voltage (V-oc). Among them, AZ6 bearing a cyclic thiourea group and bithiophene linker showed the highest power conversion efficiency (PCE) up to 7.29%, which was comparable to that of N719 (PCE = 7.36%).

  DOI：

  10.1021/ol4001685

文献信息

• Synthesis and evaluation of simple molecule as a co-adsorbent dye for highly efficient co-sensitized solar cells
  作者：Shengbo Zhu、Zhongwei An、Xiao Sun、Zhisheng Wu、Xinbing Chen、Pei Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.003

  日期：2015.9

  One simple-structure dye and two bulky dyes have been designed for exploring a new co-sensitization system utilizing synergy between simple-structure and bulky organic dyes. This small-sized dye molecule can fill up the space defects between bulky dyes, and its strong absorption band from 350 to 500 nm can complement the absorption valleys of the bulky dyes. Additionally, the dye loading of titanium

  已经设计了一种简单结构染料和两种大块染料，以探索一种利用简单结构和大块有机染料之间的协同作用的新型共敏化系统。这种小尺寸的染料分子可以填充大块染料之间的空间缺陷，其从350到500 nm的强吸收带可以补充大块染料的吸收谷。另外，通过热重分析研究了二氧化钛表面的染料负载，这证实了共敏化器件的摩尔负载已显着增加。这些结果表明，该简单分子不仅可以用作抑制大分子染料之间的电荷复合和π-π聚集的共吸附剂，而且还可以用作提高光收集能力的共敏化剂。
• The impact of an indeno[1,2-b]thiophene spacer on dye-sensitized solar cell performances of cyclic thiourea functionalized organic sensitizers
  作者：Hyeju Choi、Minkyung Shin、Kihyung Song、Moon-Sung Kang、Youngjin Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c4ta02473g

  日期：——

  Two new organic sensitizers (JK-313 and JK-314) possessing bulky cyclic thiourea functionalized triphenylamine as an electron donor were designed and synthesized. Especially, JK-314 showed a strong molar absorption coefficient and a red-shifted absorption compared with JK-313 due to its planar indeno[1,2-b]thiophene spacer. An indeno[1,2-b]thiophene spacer as well as bulky groups on the cyclic thiourea

  设计并合成了两种具有环状硫脲官能化三苯胺作为电子供体的新型有机增敏剂（JK-313和JK-314）。特别地，由于JK-314的平面茚并[1,2- b ]噻吩间隔基，与JK-313相比，其摩尔吸收系数和红移吸收性强。茚并[1,2- b ]噻吩间隔基以及环状硫脲上的庞大基团在防止分子间聚集和不希望的电荷重组中起着关键作用，从而导致短路光电流密度的提高（J sc）和开路电压（Voc）。在标准AM 1.5G太阳条件下，基于JK-314的DSSC在聚合物凝胶电解质存在下的总功率转换效率（PCE）为8.44％。它是有史以来基于有机染料的DSSC的最高值之​​一。
• 一种硫脲功能化的小分子共敏吸附剂
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103980260B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种硫脲功能化的小分子共敏吸附剂，其结构式为R代表C1～6烷基，Ar代表噻吩或其衍生物。本发明共敏吸附剂具有分子结构小、构型简单、电荷在分子内传输路径短等特点，在与其它有机染料共敏时，可达到紫外吸收互补的作用，可用作染料敏化太阳能电池的共敏吸附剂。