N-(5-(trifluoromethyl)quinolin-8-yl)acetamide | 316-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(trifluoromethyl)quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: N-[5-(trifluoromethyl)quinolin-8-yl]acetamide
• CAS: 316-99-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O
• 分子量: 254.211
• InChiKey: YWBBYWGFVRXSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(5-(trifluoromethyl)quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Belcher et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3846,3849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• Heterogeneous Chitosan@Copper(II)-Catalyzed Remote Trifluoromethylation of Aminoquinolines with the Langlois Reagent by Radical Cross-Coupling
  作者：Chao Shen、Jun Xu、Beibei Ying、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601068

  日期：2016.12.7

  The first remote C−H trifluoromethylation of N‐(quinolin‐8‐yl)benzamide derivatives was accomplished with a user‐friendly chitosan‐based heterogeneous copper catalyst under mild conditions. The position‐selective C−H activation protocol afforded the corresponding coupling products in good to excellent yields with excellent reusability of the catalyst by using the low‐costing and stable Langlois reagent

  N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺衍生物的第一个远程CH-H三氟甲基化反应是在温和的条件下使用易于使用的壳聚糖基异质铜催化剂完成的。通过使用低成本且稳定的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为“ CF 3 ”来源，位置选择性的C H活化方案以良好的产率提供了出色的产率，并具有优异的催化剂可重复使用性。此外，控制实验表明，单电子转移过程在异质C-CF 3交叉耦合中起着至关重要的作用。
• 一种在可见光下利用微通道反应装置合成C-5位三氟甲基化8-氨基喹啉的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN112266355A

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种在可见光下利用微通道反应装置合成C‑5位三氟甲基化8‑氨基喹啉的方法，将8‑氨基喹啉类化合物溶于溶剂中制得均相溶液A，将曙红Y和NaCF3SO2溶于水中制得均相溶液B，然后将制得的均相溶液A和均相溶液B分别同时泵入微通道反应装置的微混合器中混合，然后进入可见光照射下的微通道反应装置的微通道反应器中进行反应，反应流出液经洗涤、分液、萃取、浓缩、重结晶即得产物。本发明通过使用可见光照射下的微通道反应装置来制备C‑5位三氟甲基化8‑氨基喹啉的产物，相比于普通反应反应时间缩短，反应转化率提高，产物产率达到79％～93％；产品稳定且无需添加剂，有利于放大生产；同时操作简单，安全性高，可以有效克服传统反应釜的缺点。
• C5-selective trifluoromethylation of 8-amino quinolines via photoredox catalysis
  作者：Chao Tian、Li-Ming Yang、Hai-Tao Tian、Guang-Hui An、Guang-Ming Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.12.011

  日期：2019.3

  A new protocol for C5-selective C-H trifluoromethylation of 8-aminoquinolines via photoredox catalysis was developed. It allows rapid access to various C5-trifluoromethyl 8-amino quinoline derivatives in MeCN/H2O enabled by Eosin Y as photocatalysts.