(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-pyrazol-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: UKOXEHIBLHYGFI-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含保护基的1,5-苯并噻氮ze的催化对映选择性合成

  摘要：

  通过容易获得的α，β-不饱和N-酰基吡唑与2-氨基硫酚的有机催化磺胺反应，通过一锅法制得N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的一锅对映选择性路线已经开发了催化内酰胺化。该方法在室温下在温和的条件下进行，仅需加入1 mol％的催化剂，即可得到通常被以良好的收率和对映选择性进行的2-芳基/烷基取代的1,5-苯并噻嗪类。该方法用于抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮的简短合成，代表了获取对映体富集的未保护的1,5-苯并噻嗪类的第一种方法，该方法可用于药物发现中的快速衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201700837
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-DM-SEGPHOS-Ag（I）-通过（1,3）-和双（1,3）-偶极环加成反应催化吡咯烷和吡咯并核苷的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-DM-SEGPHOS催化的（1,3）-和双（1,3）-偶极环加成反应，已经描述了一种有效的非对映和对映选择性途径，可用于广泛的高度取代的吡咯烷和吡咯烷并烷衍生物。–Ag（I）络合物。反应在环境温度下平稳进行，以高收率（高达93％）和高达99：1 dr的反应提供了各种吡咯烷和吡咯烷核苷，并且没有任何添加剂就具有出色的对映选择性（高达98％ee）。新合成的吡咯烷和吡咯烷衍生物分别包含四个和七个连续的立体异构中心。此外，已通过将对映体富集的产品转化为各种合成有用的高级中间体来证明其合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03185

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed asymmetric <i>exo</i>-selective synthesis of substituted pyrrolidines <i>via</i> a 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Vinod K. Kannaujiya、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/d1ob00494h

  日期：——

  An (R)-DM-BINAP/Cu(CH3CN)4BF4 complex catalyzed exo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DCA) reaction of imino esters with α,β-unsaturated pyrazoleamides has been developed. A series of highly functionalized pyrrolidines with multiple stereogenic centers were obtained with good yields and diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  ( R )-DM-BINAP/Cu(CH 3 CN) 4 BF 4配合物催化亚氨基酯与 α,β-不饱和吡唑酰胺的外选择性不对称 1,3-偶极环加成 (1,3-DCA) 反应发达。以良好的收率和非对映选择性和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多个立体中心的高度官能化的吡咯烷。