methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 20770-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 20770-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ASPVDBYGHHICFR-NIPRFEQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然脂三糖及其衍生物通过与细胞膜的相互作用选择性地裂解肺炎链球菌

  摘要：

  天然lipotrisaccharide（NP000778，1A），一个新的triglycosidic三ø -取代的糖脂从分离海巴戟天植物，其化学衍生物被鉴定为对主要的革兰氏阳性病原体，特别是活性肺炎链球菌。其他证据表明，1a及其合成衍生物通过选择性靶向细菌膜发挥了针对肺炎链球菌的杀菌活性，从而导致肺炎链球菌的快速裂解。高效合成1a它的衍生物是通过分子内糖苷配基传递（IAD）反应来建立其构效关系（SAR）的。SAR分析表明，三糖糖脂化合物对肺炎链球菌具有良好的选择性和高效性。这些化合物包含在2-位（R 1）和4'-位（R 3）具有从C 3到C 9的链长的线性链，以及在3'-位具有2-甲基丁酰基的直链。（R 2），在脂质链中没有氮杂取代。这是第一个通过与细胞膜相互作用而具有有效杀菌活性的脂三糖。本文报道的结果为选择性靶向病原菌的糖脂衍生物的设计提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-α-D-glucoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Corrie, John E. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2161 - 2166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——
• Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236
  作者：Stepowska, H.、Zamojski, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Natural Lipotrisaccharide and Its Derivatives Selectively Lyse <i>Streptococcus pneumoniae</i> via Interaction with Cell Membrane
  作者：Bo Liu、Xue Liu、Jing-Ren Zhang、Gang Liu

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00008

  日期：2017.6.9

  1a), a new triglycosidic tri-O-substituted glycolipid isolated from the Morinda citrifolia plant, and its chemical derivatives were identified to be active against major Gram-positive pathogens, particularly Streptococcus pneumoniae. Additional evidence indicated that 1a and its synthetic derivatives exerted their bactericidal activities against S. pneumoniae by selectively targeting the bacterial membrane

  天然lipotrisaccharide（NP000778，1A），一个新的triglycosidic三ø -取代的糖脂从分离海巴戟天植物，其化学衍生物被鉴定为对主要的革兰氏阳性病原体，特别是活性肺炎链球菌。其他证据表明，1a及其合成衍生物通过选择性靶向细菌膜发挥了针对肺炎链球菌的杀菌活性，从而导致肺炎链球菌的快速裂解。高效合成1a它的衍生物是通过分子内糖苷配基传递（IAD）反应来建立其构效关系（SAR）的。SAR分析表明，三糖糖脂化合物对肺炎链球菌具有良好的选择性和高效性。这些化合物包含在2-位（R 1）和4'-位（R 3）具有从C 3到C 9的链长的线性链，以及在3'-位具有2-甲基丁酰基的直链。（R 2），在脂质链中没有氮杂取代。这是第一个通过与细胞膜相互作用而具有有效杀菌活性的脂三糖。本文报道的结果为选择性靶向病原菌的糖脂衍生物的设计提供了有价值的指导。
• Corrie, John E. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2161 - 2166
  作者：Corrie, John E. T.

  DOI：——

  日期：——