S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate | 1000163-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
• 英文别名: S-ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 1000163-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: CRNHYRDRPIGSDN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(±)-S-ethyl (1S,2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）盐引发的电子缺陷型自由基的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  利用Fe（OTf）3作为引发剂，开发了缺电子的茴香脑的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应。可以从缺乏电子的茴香脑中以高收率和高非对映选择性合成各种1,2-二芳基环丁烷，而传统方法很少对此进行探索。该实用的反应系统可用于十克规模的反应（12克），其中所得产物可转化为1,2-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901337
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71.7%的产率得到S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳香族硫代酯的脱羰硼化，可轻松实现芳香族羧酸的多样化。

  摘要：

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611974

文献信息

• Highly Versatile Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Beatriz Maciá Ruiz、Koen Geurts、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol702425a

  日期：2007.11.1

  for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated thioesters. MeMgBr adds to aromatic alpha,beta-unsaturated thioesters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields using Josiphos/CuBr and Tol-BINAP/CuI complexes. The use of bulky Grignard reagents leads to unprecedented enantioselectivities in the 1,4-addition to a broad range

  在这里，我们报告了格氏试剂到α，β-不饱和硫代酯的不对称铜催化共轭加成反应的有效催化剂。使用Josiphos / CuBr和Tol-BINAP / CuI配合物，MeMgBr添加到芳族α，β-不饱和硫酯中，具有出色的对映选择性和中等至良好的收率。使用Tol-BINAP / CuI在大范围的芳族和脂族α，β-不饱和硫酯的1,4-加成反应中，使用笨重的格氏试剂会导致空前的对映选择性。使用Tol-BINAP / CuI可以实现目前为止报道的将格氏试剂添加到拥挤的β-取代的脂肪族底物中的最高对映选择性。