(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-tosylacrylamide | 1332498-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-tosylacrylamide
• 英文别名: N-4-toluenesulfonyl-(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
• CAS: 1332498-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: LQGSUZOBOFXKOO-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-tosylacrylamide 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(±)-(1S,2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylcyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）盐引发的电子缺陷型自由基的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  利用Fe（OTf）3作为引发剂，开发了缺电子的茴香脑的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应。可以从缺乏电子的茴香脑中以高收率和高非对映选择性合成各种1,2-二芳基环丁烷，而传统方法很少对此进行探索。该实用的反应系统可用于十克规模的反应（12克），其中所得产物可转化为1,2-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901337
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-tosylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）盐引发的电子缺陷型自由基的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  利用Fe（OTf）3作为引发剂，开发了缺电子的茴香脑的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应。可以从缺乏电子的茴香脑中以高收率和高非对映选择性合成各种1,2-二芳基环丁烷，而传统方法很少对此进行探索。该实用的反应系统可用于十克规模的反应（12克），其中所得产物可转化为1,2-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901337

文献信息

• Cu-Catalyzed Conversion of Propargyl Acetates to <i>E</i>-α,β-Unsaturated Amides via Ketenimine Formation with Sulfonyl Azides
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/jo402570t

  日期：2014.1.17

  β-unsaturated N-tosylamides via N-sulfonyl ketenimine formation followed by a probable 1,3-OAc migration ([3,3]-sigmatropic rearrangement). The reaction is very general, allowing all kinds of substitution, including alkyl, aryl (electron-donating, -withdrawing, and -neutral), heteroaryl, and vinyl groups, on the C-terminal of acrylamide. Also, the method affords the products at ambient temperature

  在CuI催化剂存在下，易得的炔丙基乙酸酯与磺酰叠氮化物之间的反应通过N-磺酰基酮亚胺的形成产生反式-α，β-不饱和N-甲苯磺酰胺，然后可能发生1,3-OAc迁移（[3,3]- σ重排）。该反应非常普遍，允许在丙烯酰胺的C端进行各种取代，包括烷基，芳基（供电子，吸电子和-中性），杂芳基和乙烯基。同样，该方法在环境温度下以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。