(2S,3S,4R,5R)-2-allyl-5-(allyloxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-ol | 1391597-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-allyl-5-(allyloxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1391597-21-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VKLJDSJHKRUOSL-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-allyl-5-(allyloxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 15-冠醚-5 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5S)-5-allyl-4-(allyloxy)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基和炔丙氧基迁移：远程基团参与5-C-核苷和其他糖衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。

  DOI：

  10.1021/ol301851q
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-allyl-5-(allyloxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基和炔丙氧基迁移：远程基团参与5-C-核苷和其他糖衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。

  DOI：

  10.1021/ol301851q