phenyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 128848-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TMS(-2)[TMS(-3)][TMS(-4)][TMS(-6)]Glc(b)-SPh；trimethyl-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenylsulfanyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 128848-50-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₅SSi₄
• 分子量: 561.05
• InChiKey: JEXMLRJZDLGENY-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-trimethylsilyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象可切换的糖基供体。

  摘要：

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00830

文献信息

• Iron(iii) chloride-tandem catalysis for a one-pot regioselective protection of glycopyranosides
  作者：Yann Bourdreux、Aurélie Lemétais、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c0cc04398b

  日期：——

  Tandem catalysis by using iron(III) chloride hexahydrate leads to carbohydrate building blocks displaying an orthogonal protecting group pattern as illustrated by the regioselective protection of trehalose and maltose disaccharides.

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。
• Tandem Catalysis for a One-Pot Regioselective Protection of Carbohydrates: The Example of Glucose
  作者：Antoine Français、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200703437

  日期：2007.11.19
• PEDRETTI, VALERIE;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 77-88
  作者：PEDRETTI, VALERIE、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——