1-benzyl-N,4-dimethyl-N-neopentyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N,4-dimethyl-N-neopentyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₃₆BF₃N₂O₃
• 分子量: 492.39
• InChiKey: KVRWDFSWKREBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N,4-dimethyl-N-neopentyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 三氟甲烷磺酰氯 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-3-(6-hydroxypyridin-3-yl)-N,4-dimethyl-N-neopentyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES AS CAV2.2 CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES CAV2.2

  摘要：

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯烷酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015090600A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-吡咯羧酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 {Ru(phan)3}Cl2*8H2O 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 频那醇硼烷 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.17h， 生成 1-benzyl-N,4-dimethyl-N-neopentyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES AS CAV2.2 CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES CAV2.2

  摘要：

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯烷酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015090600A1

文献信息

• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN FLUOROMÉTHYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2014032801A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES
  申请人：GRUNENTHAL GMBH

  公开号：US20140066426A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl-moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯酮羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Fluoromethyl-substituted pyrrole carboxamides
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US09302988B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl-moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙离子通道阻滞剂，包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或疾病的用途。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES AS CAV2.2 CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES CAV2.2
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090600A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯烷酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。