α-D-arabinofuranosyl azide | 1391816-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-arabinofuranosyl azide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-azido-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1391816-97-9
• 化学式: C₅H₉N₃O₄
• 分子量: 175.144
• InChiKey: DHFFHQUOZLQWBU-MBMOQRBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-arabinofuranosyl azide 、 2-(diphenylphosphanyl)phenyl pentanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到N-pentanoyl-β-D-arabinobofuranosyl amide
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖基叠氮化物的无痕连接立体选择合成α-和β-呋喃呋喃糖基酰胺

  摘要：

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。

  DOI：

  10.1002/chem.201200309
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl azide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.75h， 以100%的产率得到α-D-arabinofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖基叠氮化物的无痕连接立体选择合成α-和β-呋喃呋喃糖基酰胺

  摘要：

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。

  DOI：

  10.1002/chem.201200309