(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 234122-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Val-Phe(3-OH)-OMe；methyl (2S)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 234122-57-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: JCJIAFHZWDPLDF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三苯胂 、 硫酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 sanglifehrin A
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 、 (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v

文献信息

• Nicolaou; Ohshima; Ohshima, Takashi, Chemical Communications, 1999, # 9, p. 809 - 810
  作者：Nicolaou、Ohshima、Ohshima, Takashi、Murphy、Murphy, Fiona、Barluenga、Barluenga, Sofia、Xu、Xu, Jinyou、Winssinger、Winssinger, Nicolas

  DOI：——

  日期：——