[(E)-4-iodobut-3-enyl] (3R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoyl]diazinane-3-carboxylate | 275805-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-4-iodobut-3-enyl] (3R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoyl]diazinane-3-carboxylate
• CAS: 275805-35-1
• 化学式: C₂₃H₃₃IN₄O₅
• 分子量: 572.443
• InChiKey: YACZDJNRPKEIHM-ISPKPXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  133.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R,6R)-1,4-Dimethyl-3-((E)-2-tributylstannanyl-vinyl)-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonane-6-carboxylic acid 、 [(E)-4-iodobut-3-enyl] (3R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoyl]diazinane-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以7.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Phe(3-OH)-OH 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(E)-4-iodobut-3-enyl] (3R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoyl]diazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v