(3S,E)-diethyl 1-fluoro-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate | 565438-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,E)-diethyl 1-fluoro-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate
• 英文别名: (E)-(3S)-diethyl 1-fluoro-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate
• CAS: 565438-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₄FO₅P
• 分子量: 322.314
• InChiKey: IVHSEISGVDJNOM-CVCOIXHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,E)-diethyl 1-fluoro-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(3S)-diethyl 1-fluoro-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxybutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004092188A3
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,E)-diethyl 1-fluoro-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由α-氟乙烯基膦酸酯合成α-氟代膦酸酯：溶血磷脂酸类似物的新途径。

  摘要：

  一种由α-氟乙烯基膦酸酯制备α-单氟亚甲基（-CHF-）膦酸酯的通用有效方法，使人们可以使用一类溶血磷脂酸（LPA）受体亚型激动剂。另外，使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对α-单氟亚甲基膦酸酯进行sn-2 O-甲基化生成了sn-1-酰基，2-O-甲基α-单氟亚甲基衍生物。最后，开发了一种新型的1,2-二醇选择性醚化方法，并制备了一类新的sn-1 O-甲基，2-酰基α-单氟亚甲基LPA类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034597+