2,3-dimethyl-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-(phenylamino)-1,4-benzoquinone；2-phenylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone；2-Anilino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone；5-Anilino-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QNSSJQZARLHIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 过氧化二异丙苯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到2-bromo-5,6-dimethyl-3-(phenylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-dimethyl-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  质体醌类似物作为慢性粒细胞白血病抗癌药物的发现及其构效关系

  摘要：

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割

  DOI：

  10.1002/ardp.201900170

文献信息

• Plastoquinone analogs: a potential antimicrobial lead structure intensely suppressing Staphylococcus epidermidis and Candida albicans growth
  作者：Emel Mataracı-Kara、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Merve Ataman、Berna Ozbek-Celik、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s00044-021-02772-z

  日期：2021.9

  antimicrobial lead structure, two analogs (PQ1 and PQ25) were selected for further investigation for biofilm evaluation. Based on the tests performed, there was a significant positive correlation between inhibition of the biofilm attachment and time. The results showed that both analogs (PQ1 and PQ25) are able to reduce biofilm mass. Finally, these findings endorse us further efforts to optimize two phenotypes

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。
• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• Brominated plastoquinone analogs: Synthesis, structural characterization, and biological evaluation
  作者：Nilüfer Bayrak、Mahmut Yıldız、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı Kara、Berna Ozbek Celik、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128560

  日期：2020.11

  brominated PQ analogs (BrPQ1-13) was synthesized by employing two different routes: 1) dibromination followed by oxidation and amination of dimethyl hydroquinone, respectively, 2) oxidation of dimethyl hydroquinone followed by amination and bromination, respectively. In addition to the single-crystal X-ray structural characterization of two analogs (BrPQ2 and BrPQ3), the structures of all analogs were determined

  摘要 采用两种不同的途径合成了一系列溴化PQ类似物（BrPQ1-13）：1）二甲基氢醌二溴化，然后分别氧化和胺化，2）二甲基氢醌氧化，然后胺化和溴化。除了两种类似物（BrPQ2 和 BrPQ3）的单晶 X 射线结构表征外，所有类似物的结构都是根据光谱（FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS）数据确定的。我们使用肉汤微量稀释法评估了类似物对 ATCC® 菌株（包含 3 种革兰氏阳性菌、4 种革兰氏阴性菌和 3 种真菌的 7 种细菌菌株的组合）的体外抗菌和抗真菌活性。溴化 PQ 类似物的构效关系表明，苯环上的吸电子基团（EWG）（-CF3，三氟甲基）对抗菌活性有积极影响。这些体外数据表明，溴化类似物，尤其是 BrPQ 1、BrPQ2 和 BrPQ3，有可能被开发为具有低 MIC 值的针对金黄色葡萄球菌和/或表皮葡萄球菌的新型抗菌剂。
• Discovery and structure–activity relationship of plastoquinone analogs as anticancer agents against chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Halil I. Ciftci、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Mohamed O. Radwan、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç F. Tuyun

  DOI：10.1002/ardp.201900170

  日期：2019.12

  (AQ1–18) based on the structural analogs of plastoquinones were synthesized and the structure–activity relationship against chronic myelogenous leukemia activity was examined. All of the synthesized compounds were tested for their cytotoxic effects on different leukemic cell lines. Of interest, AQ15 exhibited a better selectivity than the reference drug imatinib on cancer cells. Owing to this, AQ15 was selected

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割
• The radical reactions of imine radicals produced from the metal salts oxidation of 2-amino-1,4-benzoquinones
  作者：Po-Yuan Lu、Kuang-Po Chen、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.025

  日期：2009.9

  The metal salts mediated oxidative free radical reaction of 2-amino-1,4-benzoquinones is described. Imine radicals can be generated by the oxidation of 2-amino-1,4-benzoquinones with Mn(III) and Ag(II). The dimeric products 4 and 14 were formed via the intermolecular radical coupling reaction of the corresponding radical intermediates 5 and 15. In the presence of styrene, twistane 17 was afforded from

  描述了金属盐介导的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。亚胺基可以通过将2-氨基-1,4-苯醌与Mn（III）和Ag（II）氧化而生成。二聚产物4和14是通过相应的自由基中间体5和15的分子间自由基偶联反应形成的。在苯乙烯的存在下，通过亚胺基5的自由基环化反应从2-苯基氨基-1，4-苯醌1得到twist烷17。