6-(3-硝基苯基)吡嗪-3(2H)-酮 | 54558-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(3-硝基苯基)吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-(3-nitrophenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(3-nitrophenyl)-3(2H)-pyridazinone；6-(3-Nitrophenyl)-3(2H)-pyridazinon
• CAS: 54558-01-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• mdl: MFCD08062116
• 分子量: 217.184
• InChiKey: AFTJTAIZFQQYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-硝基苯基)吡嗪-3(2H)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 三氟乙酸 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-(3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸 在 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(3-硝基苯基)吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  从NMR光谱数据中定量测定氨基和苯基哒嗪异构体中3-和4-哒嗪基的电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522738

文献信息

• N-substituted-N[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]a
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04654343A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Novel organic compounds which are N-substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides , carbamates and ureas which are useful as anxiolytic or antiepileptic agents, methods of using the compounds, compositions of matter containing them as the active ingredient and processes for their production.

  新型有机化合物，它们是N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶并[6-yl]苯基)烷酰胺，碳酸酯和脲，可用作抗焦虑或抗癫痫药物，使用这些化合物的方法，含有它们作为活性成分的物质组合物以及它们的生产过程。
• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Synthesis and Bioevaluation of 3,6-Diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>] Pyridazines as Antitubulin Agents
  作者：Qile Xu、Yueting Wang、Jingwen Xu、Maolin Sun、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00252

  日期：2016.12.8

  A series of 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines were designed as a class of vinylogous CA-4 analogues. The easily isomerized (Z,E)-butadiene linker of vinylogous CA-4 was replaced by a rigid [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine scaffold. Twenty-one target compounds were synthesized and exhibited moderate to potent antiproliferative activity. The compound 4q with a 3-amino-4-methoxyphenyl moiety

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Stieber Frank

  公开号：US20100179148A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式（I）的化合物，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤。